1,2-Diaminopropan
1,2-Diaminopropan (1,2-propandiamin) je diamin, koji je u širokoj upotrebi kao bidentatni ligand u koordinacionoj hemiji. On je najjednostavniji hiralni diamin. 1,2-Diaminopropan je bezbojna tečnost na sobnoj temperaturi.
| 1,2-Diaminopropan | |||
|---|---|---|---|
 | |||
1,2-Propandiamin | |||
| Naziv po klasifikaciji | Propan-1,2-diamin | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 78-90-0  | ||
| PubChem[1][2] | 6567, 447820 R, 642322 S | ||
| ChemSpider[3] | 13849260 , 394801 R , 557530 S | ||
| EINECS broj | |||
| UN broj | 2258 | ||
| MeSH | |||
| ChEBI | 30630 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | TX6650000 | ||
| Bajlštajn | 605274 | ||
| Gmelin Referenca | 25709 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C3H10N2 | ||
| Molarna masa | 74.12 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Miris | Poput mirisa ribe, amonijačni | ||
| Gustina | 870 mg mL−1 | ||
| Tačka topljenja | -37 °C, 236.0 K, -35 °F | ||
| Tačka ključanja | 120 °C, 392.7 K, 247 °F | ||
| Napon pare | 1,9 Pa (na 20 °C) | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1,446 | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH | −98,2–−97,4 kJ mol−1 | ||
| Std entalpija sagorevanja ΔcH | −2,5122–−2,5116 MJ mol−1 | ||
| Standardna molarna entropija S | 247,27 J K−1 mol−1 | ||
| Specifični toplotni kapacitet, C | 205,64 J K−1 mol−1 | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija |  C | ||
| EU-indeks | 612-100-00-7 | ||
| R-oznake | R10, R21/22, R35 | ||
| S-oznake | S26, S37/39, S45 | ||
| Tačka paljenja | 34 °C | ||
| Tačka spontanog paljenja | 360 °C | ||
| Eksplozivni limiti | 1,9–11,1% | ||
| LD50 |
| ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna alkanaminske materije | |||
| Srodna jedinjenja | 2-Metil-2-nitrozopropan | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Priprema
Ovo jedinjenje se industrijski sintetiše putem amonolize 1,2-dihloropropana:[4] Ovaj postupak omogućava upotrebu otpadnih hloro-organskih jedinjenja za formiranje korisnih amina koristeći amonijak:[4]
- CH3CHClCH2Cl + 4 NH3 → CH3CH(NH2)CH2NH2 + 2 NH4Cl
Racemska smeša ovog hiralnog jedinjenja se može razdvojiti u enantiomere putem konverzije u dijastereoizomernu amonijum so tartarne kiseline. Nakon prečišćavanja dijastereoizomera, diamin se može regenerisati tretiranjem amonijum soli sa natrijum hidroksidom.[5] Alternativni reagensi za hiralnu rezoluciju obuhvataju N-p-toluensulfonilaspartinsku kiselinu, N-benzensulfonilaspartinsku kiselinu, ili N-benzoilglutaminsku kiselinu.[6]
Upotreba
1,2-Diaminopropan se može konvertovati u N,N′-disaliciliden-1,2-propandiamin, korisni ligand salenskog tipa. To se može ostvariti putem reakcije kondenzacije diamina sa salicilaldehidom:[7]
- 2C6H4(OH)CHO + CH3CH(NH2)CH2NH2 → [C6H4(OH)CH]2CH3CHNCH2N + 2H2O