Bifenyl
Bifenyl (niekedy aj difenyl, fenylbenzén; systematický názov: 1,1'-bifenyl) je aromatická organická zlúčenina. Za normálnych podmienok ide o pevnú látku, ktorá tvorí biele kryštály. Vyznačuje sa príjemnou vôňou. Je prakticky nerozpustný vo vode, dá sa však rozpustiť v bežne dostupných organických rozpúšťadlách. Z hľadiska štruktúry ide vlastne o 2 benzénové jadrá spojené jednoduchou väzbou. Alkyl a funkčná skupina odvodené od bifenylu sa nazývajú bifenylyl a bifenylová skupina.[3]
| Bifenyl | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C12H10 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | 1,1'-bifenyl, difenyl, fenylbenzén, E 230 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | biele až svetložlté kryštály | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 154,212 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 69,2 °C[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 255 °C[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 1,04 g/cm3[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | 4,45 mg/dm3 (vo vode)[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 113 °C[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vznietenia | 540 °C[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Medze výbušnosti | 0,6 – 5,8 %[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 92-52-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Výroba
Bifenyl sa prirodzene vyskytuje v surovej rope a uhoľnom dechte. Z týchto zdrojov sa dá oddeliť destiláciou.
Priemyselne vzniká ako vedľajší produkt pri výrobe benzénu, pomocou dealkylácie toluénu, pri nasledujúcej reakcii:
Zámerne sa priemyselne vyrába pomocou oxidačnej dehydrogenácie benzénu. Tá prebieha nasledovne:
2 C6H6 + 0,5 O2 → C12H10 + H2O
V laboratóriu sa dá pripraviť z brómbenzénu, z ktorého sa reakciou s horčíkom pripraví grignardov reaktant, fenylmagnéziumbromid. Ten po pridaní brómbenzénu reaguje a vzniká bifenyl.
Využitie
Chemický priemysel
Pretože bifenyl nemá na sebe naviazané žiadne funkčné skupiny ani iné substituenty je pomerne málo reaktívny. Využíva sa však ako surovina na výrobu polychlórovaných bifenylov, ktoré kedysi boli široko používané elektricky izolujúce teplovodné kvapaliny a pesticídy.[4]
Potravinársky priemysel
Bifenyl zabraňuje rastu húb a plesní a preto sa využíva aj ako konzervačná látka s E číslom E 230. Používa sa väčšinou v citrusových plodoch a najmä pri ich prevoze. Používanie na potravinárske účely je však v štátoch EÚ zakázané.
Ostatné
V zmesi s difenyléterom (tiež tuhá látka) vytvára eutektickú zmes a je kvapalný. Táto zmes sa využíva ako teplovodná látka na prenos tepla a je chemicky stabilná až do 400 °C.
