Riboza
Riboza je monosaharid s kemijsko formulo C5H10O5 (strukturna formula je H-(C=O)-(CHOH)4-H, vse tri OH-skupine so na isti strani molekule). Ker vsebuje 5 ogljikovih atomov, se prišteva med pentoze.
| |||
| |||
| Imena | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC ime D-riboza | |||
| Identifikatorji | |||
PubChem CID | |||
| Lastnosti | |||
| C5H10O5 | |||
| Molska masa | 150,13 g/mol | ||
| Videz | bela trdnina | ||
| Tališče | 95 °C (203 °F; 368 K) | ||
| zelo topna | |||
| Rotacija [α]D | −21,5º (H2O) | ||
| Sorodne snovi | |||
| Sorodno aldopentoze | arabinoza ksiloza liksoza | ||
| Sorodne snovi | deoksiriboza | ||
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |||
| Sklici infopolja | |||
Enantiomera
D-izomer je sestavina ribonukleinskih kislin, nekaterih koencimov, vitamina B12 in različnih glikozidov.[3] L-riboza je sintetična spojina, ki se ne nahaja v naravi in je predmet omejenega zanimanja.
Zgodovina
D-ribozo je leta 1891 prvi opisal Emil Fischer. Gre za enantiomerno obliko D-arabinoze (na atomu C'-2) in tudi ime riboza je nastalo iz premetanja črk besede arabinoza.[4]
Zgradba
Riboza je aldopentoza, kar pomeni, da gre za monosaharid, sestavljen iz 5 ogljikovih atomov in da je v neciklični obliki na enem koncu molekule aldehidna funkcionalna skupina. Glede na dogovorjeno oštevilčevanje monosaharidov so ogljikovi atomi opredeljeni od C1' (C v aldehidni skupini) do C5'. Deoksiriboza, ki se nahaja v DNK, se od riboze razlikuje v tem, da ima na mestu C2' nameto OH-skupine vodikov atom.
Kot številni drugi monosaharidi se riboza v vodni raztopini nahaja tako v linearni obliki H-(C=O)-(CHOH)4-H kot v obeh možnih cikličnih oblikah: kot ribofuranoza ("C3'-endo") s 5-členskim obročem ali kot ribopiranoza ("C2'-endo") s 6-členskim obročem. Prevladuje ribofuranozna oblika.
D oziroma L v imenu se nanašata na kiralni ogljikov atom, ki je najbolj oddaljen od aldehidne skupine, torej C4'. Pri D-ribozi ima ta ogljikov atom, kot velja za vse D-sladkorje, enako konfiguracijo kot v D-gliceraldehidu.
Fosforilacija
V celici se mora D-riboza fosforilirati, preden se lahko uporabi. Encim, ki omogoči pretvorbo D-riboze v D-ribozo 5-fosfat, se imenuje ribokinaza. Po pretvorbi se lahko D-riboza 5-fosfat uporabi za proizvodnjo aminokislina|aminokislin triptofan in histidin ali pa vstopi v pentozafosfatno pot.