Азелаїнова кислота

хімічна сполука

Азелаїнова кислота — двоосновна насичена карбонова кислота, що має усі хімічні властивості, характерні для карбонових кислот.

Азелаїнова кислота
Систематична названонандіова кислота
Інші назви1,7-гептандикарбонова кислота, азелаїнова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 123-99-9
PubChem 2266
Номер EINECS 204-669-1
DrugBank 00548
KEGG D03034 і C08261
ChEBI та 40912 48131 та 40912
Код ATC D10AX03
SMILES O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
InChI 1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
Номер Бельштейна 1101094
Номер Гмеліна 261342
Властивості
Молекулярна формулаC9H16O4
Молярна масаПомилка виразу: бракує операнда для round г/моль
Молекулярна маса188,23 г/моль
Зовнішній виглядбіла тверда речовина
Густина1,251 г/см³
Тпл106,5 °C
Розчинність (вода)0,1 г/100 г (0 °C);
0,24 г/100 г (20 °C);
2,2 г/100 г (65 °C)
Кислотність (pKa)4.55 (25 °C)
Структура
Дипольний момент8,17·× 10−30 Кл·м
Термохімія
Ст. ентальпія
згоряння ΔcHo
298
−4777 кДж/моль
Фармакологія
Біодоступністьдуже низька
Період напіввиведення12 год.
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Солі та ефіри азелаїнової кислоти називаються азелаїнатами.

Отримання

У промисловості цю кислоту добувають з олеїнової або лінолевої кислоти. Азелаїнова кислота разом з іншими кислотами також утворюється під час окиснення парафінів.

При озонолізі утворюється озонід, який за 75—120 °C розкладається в середовищі монокарбонової кислоти з утворенням азелаїнової і пеларгонової кислоти.

Застосування

Застосовується у виробництві поліамідів, поліефірів і поліуретанів. Алюмінієва сіль азелаїнової кислоти — загусник силоксанових мастил.

Також використовується в медицині.

Фізичні властивості

Властивості ефірів азелаїнової кислоти ROOC(CH2)7COOR:

Сполукаtпл, °Ctкип, °C/мм рт.ст.d204n20D
Диметилазелаїнат
[R=CH3]
−21120/101,0651,4309
Ди(2-етилгексил)азелаїнат
[R=C4H9CH(C2H5)CH2]
−65237/50,9151,4472
Ди(2-етилбутил)азелаїнат
[R=C2H5CH(C2H5)CH2]
−76230/50,9341,4445
Диізооктилазелаїнат
[R=CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3]
−65225—244/40,9181,445
Дибутилазелаїнат
[R=C4H9]
−24164—167/40,9321,4351

Джерела