Бензопірен
Бензопіре́н — C20H12, п'ятикільцевий поліциклічний ароматичний вуглеводень. За нормальних умов має вигляд світло-жовтих кристалів, із температурою плавлення 179 °C. Міститься в кам'яно-вугільній смолі, тютюновому димі, забрудненому повітрі великих міст, особливо на великих магістралях і поблизу заправних станцій, в ґрунті, сирій нафті. Утворюється при піролізі ацетилену, стиролу, тетраліну. Дуже сильний мутаген і канцероген, є одним з найнебезпечніших вуглеводнів. Бензопірен є загрозою для здоров'я в будь-якій кількості. Але зараз в Україні є діючою ГДК (згідно з ГН МОЗ СРСР від 19.11.1991 № 6229-91) для ґрунту — 0,02 мг/кг.Має сильно виражені ароматичні властивості. Особливо легко вступає в реакції електрофільного заміщення, навіть у азосполучення. Утворюється при копченні м'яса. Спроби організму знешкодити бензопірен призводять до утворення іншої, ще токсичнішої, речовини, спроможної безпосередньо ушкоджувати ДНК.
| Бензопірен | |
|---|---|
 | |
| Систематична назва | бензо(а)пірен |
| Інші назви | бензопірен |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 50-32-8 |
| PubChem | 597 |
| Номер EINECS | 200-028-5 |
| KEGG | C07535 |
| Назва MeSH | Benzo(a)pyrene |
| ChEBI | 29865 |
| SMILES | c1\cc2\cc/cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23 |
| InChI | InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16)19(13)14/h1-12H |
| Номер Бельштейна | 1911333 |
| Номер Гмеліна | 262573 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C20H12 |
| Молярна маса | 252,31 г/моль |
| Густина | 1,24 |
| Тпл | 179 °C |
| Ткип | 495 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Вміст Бензопірену
Кожна сигарета є джерелом приблизно 52-95 нанограм (0,05-0,09 мкг) бензопірену[1].
За даними 2009 року, шоколад, що продавався в Німеччині, вміщує від 0,07 до 0,63 мкг бензопірену на кілограм[2]. Бензопірен з'являється в какао-бобах при сушці й обжарюванні[3]. Аналогічним чином бензопірен з'являється в каві.[4][5][6]
Чай вміщує приблизно 2,7 — 63 мкг/кг бензопірену в сухій речовині, але в процесі заварювання тільки 1,6 % потрапляє в напій, при цьому вміст бензопірену складе 0,35-18,7 нг/літр.[7]
М'ясо після термічної обробки може вміщувати до 4 мкг бензопірену на кілограм,[8] і до 5.5 мкг/кг в смаженій курятині[9]. У деяких випадках, наприклад в пересмаженому м'ясі, приготованому в барбекю на вугіллі, може вміщуватися до 62.6 мкг/кг.[10]
Обмеження в Євросоюзі
У Євросоюзі існують гранично допустимі норми вмісту цього вуглеводня в продуктах харчування. Відповідно до Директиви 1881/2006 олії та жири (крім какао-масла) можуть містити 2 мкг бензопірену на кг, копчені м'ясо та риба — 5 мкг/кг, звичайна риба — 2 мкг/кг. У ЄС допускається навіть вміст бензопірену в дитячому харчуванні та харчуванні на основі зернових, але не більше 1 мкг/кг.
Обмеження в Україні
В Україні нормується вміст бензопірену лише в соняшниковій олії — його допустима концентрація така ж, як у ЄС. Вперше в Україні про «бензопіренову проблему» заговорили у Центрі експертиз «Тест»[11]. У 2005 році фахівці центру перевірили вміст цієї речовини у соняшниковій олії. Результати виявились невтішними — із 20 зразків олії перевищення допустимої у ЄС норми виявили у 16.
Вплив бензопірену на організм людини
Бензопірен виділяється під час знищення вогнем сухого листя восени. Спалені рослинні залишки починають тліти і всередині з'являється бензопірен — вуглеводень, що викликає ракові захворювання у людському організмі, провокує бронхіт, алергічні реакції на шкірі. Щоб зрозуміти роботу цієї сполуки в організмі, то знайте, що навіть радіоактивні речовини розщеплюються, а от бензопірен залишається. Лікар Юрій Межибовський коментує, що дим від вогнища містить у 350 разів більше отруйних речовин, ніж дим від куріння. Люди продовжують знищувати листя та часто неправильно поводяться з вогнем. Тоді і наслідки маємо відповідні — пожежі, проблеми зі здоров'ям.[12]
Джерела
- W. D. Betts «Tar and Pitch» in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, New York.
- [[https://web.archive.org/web/20140323053207/http://zakupy.lviv.ua/2013/08/malyj-ta-zhahlyvyj-z-chym-ukrajintsi-jidyat-benzopiren/ Архівовано 23 березня 2014 у Wayback Machine.] Львівський споживчий онлайн-журнал]
Примітки
 | Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
