Бутиловий спирт

Бути́ловий спи́рт або бутано́л— 4 органічні сполуки з формулою C4H9OH. Безбарвні рідини (окрім трет-бутанолу, який є твердою речовиною) з характерним запахом сивушного масла.

Ізомери бутанолу

Існує кілька ізомерних форм:

  • нормальний первинний бутиловий спирт або н-бутанол СН3(СН2)3ОН,
  • вторинний бутиловий спирт або втор-бутанол СН3СН2СН(ОН)СН3, (який має ще "дзеркальний" ізомер)
  • ізобутиловий спирт або ізобутанол, (СН3)2СНСН2ОН,
  • третинний бутиловий спирт або трет-бутанол (СН3)3СОН.

Опис

Ізомери бутанолу
Назван-бутанол/
1-бутанол
втор-бутанол/
2-бутанол
ізобутанолтрет-бутанол
Систематична назваБутанол-1Бутанол-22-Метилпропанол-12-Метилпропанол-2
Структурна формула
Модель молекули
CAS71-36-378-92-278-83-175-65-0
t плавлення−89 °C−114,7 °C−107,8 °C26 °C
t кипіння118 °C99 °C107,89 °C83 °C
густина г/см30,810,800,810,79

Як і решта парних спиртів, всі ізомери отруйні для людини. Бутанол використовується як розчинник для виробництва фарб, смол і пластифікаторів, в промисловому синтезі багатьох органічних сполук та як паливо.

Бутанол виробляють з нафти гідролізом галогеналканів чи гідролізом і гідратацією алкенів. Бутанол, що виробляється з біомаси, називають біобутанолом, хоча він має абсолютно ті ж характеристики, що й бутанол, отриманий з нафти.

Бутанол почали виробляти починаючи з 20-х років XX століття з використанням бактерії Clostridia acetobutylicum.

Світове виробництво бутилового спирту в 2004 р. становило 4,5 млн т. при ціні 3 долари за галон.[1]

Отримання

У промисловості бутанол отримують:

- оксосинтезом з пропілену з використанням нікель-кобальтових каталізаторів при 1,0-1,5 МПа (За Реппе).

- з ацетальдегіду через ацетальдоль і кротоновий альдегід, який гідрується на мідних, міднохромових або нікелевих каталізаторах.

- ацетоно-бутиловим бродінням харчової сировини.

Примітки