Етиленгліколь
Етиленгліко́ль — (C2H4(OH)2) органічна сполука, найпростіший двоатомний спирт; густа безбарвна рідина; рідкий абсорбент вологи із природного газу (С2Н6О2). Застосовують у виробництві синтетичних смол, штучного волокна, як антифриз тощо.
| Етиленгліколь | |
 | |
 | |
 | |
| Маса | 1,0E−25 кг[1] |
|---|---|
| Є мономером | PEG-PVAd, поліетилентерефталат і polyethylene naphthalated |
| Хімічна формула | C₂H₆O₂[1] |
| Канонічна формула SMILES | C(CO)O[1] |
| Енергія іонізації | 1,6E−18 джоуль[2] |
| Дипольний момент | 7,6E−30 coulomb metre[2] |
| Теплоємність | 2400 joule per kilogram kelvin difference[3] |
| Питома теплота випаровування | 50,5 кілоджоуль на моль[4] і 57,4 кілоджоуль на моль[5] |
| Густина | 1,11 ± 0,01 г/см³[6] |
| Температура плавлення | 9 ± 0 ℉[6] і −13 °C[7][2] |
| Точка кипіння | 388 ± 1 ℉[6], 197 °C[8] і 197,34 °C[2] |
| Тиск насиченої пари | 7900 МПа[9] |
| Швидкість звуку | 1658 ± 1 метр на секунду[10] |
| PKa | 15,1 ± 0,1[9] |
| Показник заломлення | 1,3811[11] |
| Температура спалаху | 232 ± 1 ℉[6] |
| Нижня межа займання | 3,2 ± 0,1 % (V/V)[6] |
| Верхня межа займання | 15,3 ± 0,1 % (V/V)[6] |
| Класифікація та маркування безпеки | NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response[d][12] і Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)d |
| Ідентифікатор PGCH | 0272 |
| Напівлетальна доза (LD50) | 4700 mg/kg[13] і 9530 mg/kg[13] |
 Етиленгліколь у Вікісховищі | |
Етиленгліколь (гліколь; 1,2-діоксіетан; 1,2-етандіол), HO-CH2-CH2-OH — найпростіший представник поліолів (багатоатомних спиртів). У очищеному вигляді є прозорою безбарвною рідиною злегка маслянистої консистенції. Не має запаху і володіє солодкуватим смаком. Токсичний. Потрапляння етиленгліколю, або його розчинів всередину організму людини може призвести до незворотних змін в організмі і до летального результату[14].
Історія відкриттів та виробництва
Етиленгліколь вперше був отриманий в 1859 французьким хіміком Вюрцом з діацетату етиленгліколю омиленням гідроксидом калію і в 1860 гідратацією етиленоксиду. Він не мав широкого застосування до Першої світової війни, коли в Німеччині його стали отримувати з дихлоретану для заміни гліцерину при виробництві вибухових речовин. У США напівпромислове виробництво розпочато в 1917 році через етіленхлоргідрін. Перше великомасштабне виробництво розпочато зі зведенням заводу в 1925 році біля Південного Чарлстона (західна Вірджинія, США) компанією «Carbide and Carbon Chemicals Co.» До 1929 року етиленгліколь використовувався практично всіма виробниками динаміту. У 1937 кампанія Carbide початок перше великомасштабне виробництво, засноване на газофазному окисненні етилену до етиленоксиду. Монополія компанії Carbide на даний процес тривала до 1953 року.
Отримання
У промисловості етиленгліколь отримують шляхом гідратації оксиду етилену при 10 атм і 190—200 ° С або при 1 атм і 50-100 ° С у присутності 0,1-0,5 % сірчаної або ортофосфорної кислоти, досягаючи 90 % виходу. Побічними продуктами при цьому є діетиленгліколь, триетиленгліколь й незначна кількість вищих полімергомологов етиленгліколю.
Застосування
Завдяки своїй дешевизні етиленгліколь знайшов широке застосування в техніці.
- Як компонент автомобільних антифризів і гальмівних рідин, що становить 60 % його споживання. Суміш 60 % етиленгліколю і 40 % води замерзає при −45 ° С. Корозійно активний, тому застосовується з інгібіторами корозії;
- Як теплоносій[15] у вигляді розчину в автомобілях, в системах рідинного охолодження комп'ютерів;
- У виробництві целофану, поліуретанів й низки інших полімерів. Це друге основне застосування;
- Як розчинник фарбувальних речовин;
- У органічному синтезі:
- як високотемпературний розчинник.
- для захисту карбонільної групи шляхом отримання 1,3-диоксалану. Обробкою речовини з карбонільною групою в бензолі або толуолі етиленгліколем у присутності кислого каталізатора (толуолсульфонової кислоти, BF3 • Et2O тощо) і азеотропною відгонкою на насадці Діна-Старка, що утворюється. Наприклад, захист карбонільної групи ізофорона.
1,3-диоксалани можуть бути отримані також при реакції етиленгліколю з карбонільними сполуками в присутності триметилхлорсілана[16] або комплексу диметилсульфат-ДМФА[17] 1,3-диоксалани стійкі до дії нуклеофілів та підстав. Легко регенерують вихідну карбонільну сполуку в присутності кислоти і води.
- Входить до складу рідин для обробки лобового скла літаків від зледеніння.
- Як компонент рідини «І», що використовується для запобігання обводнення авіаційних палив.
- Як кріопротектор
- Для поглинання води з метою запобігання утворення гідрату метану, який забиває трубопроводи при видобутку газу у відкритому морі. На наземних станціях його регенерують шляхом осушення і видалення солей.
- Етиленгліколь є вихідною сировиною для виробництва вибухової речовини нітрогліколю.
Етиленгліколь застосовується також
- При виробництві конденсаторів
- При виробництві 1,4-діоксану
- Компонент у складі систем рідинного охолодження комп'ютерів
- як компонент крему для взуття (1-2 %)
- В складі рідини для миття скла разом з ізопропіловим спиртом
Очищення та осушення
Осушується молекулярним ситом 4А, напівводним сульфатом кальцію, сульфатом натрію, йодидом магнію, фракційною перегонкою під пониженим тиском, азеотропною відгонкою з бензолом. Чистота отриманого продукту легко визначається за його густиною.
Таблиця густини водних розчинів етиленгліколю, 20 ° С
| Концентрація% | 30 | 35 | 40 | 45 | 50 | 55 | 60 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Густина, г / мл | 1,050 | 1,058 | 1,067 | 1,074 | 1,082 | 1,090 | 1,098 |
Заходи безпеки
Етиленгліколь — горюча речовина. Температура спалаху випарів становить 120 ° C. Температура самозаймання 380 ° C. Температурні межі запалення парів у повітрі, ° С: нижня — 112, верхня — 124. Межі займання парів у повітрі від нижнього до верхнього, 3,8 — 6,4 % (за об'ємом).
Етиленгліколь — токсичний. Летальна доза при одноразовому пероральному вживанні становить 100—300 мл етиленгліколю (1,5-5мл на 1 кг маси тіла)[18]. Має відносно низьку леткість при нормальній температурі, пари володіють не такою високою токсичністю і становлять небезпеку лише при хронічному вдиханні. Певну небезпеку становлять тумани, проте при їх вдиханні про небезпеку сигналізують подразнення та кашель. Протиотрутою при отруєнні етиленгліколем є етанол і 4-метилпіразол (англ. Fomepizole)[19].
Див. також
Примітки
{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)Література
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.
