Мурашина кислота

Гідроліз солей

Один із промислових методів добування метанової кислоти полягає у взаємодії її солей із сульфатною кислотою:^[2]

${\displaystyle \mathrm {2HCOONa+H_{2}SO_{4}\ \rightarrow 2HCOOH+Na_{2}SO_{4}\!} }$

Солі мурашиної кислоти можуть бути отримані як пробічні продукти синтезу поліолів, наприклад, пентаеритритолу, або реакцією монооксиду вуглецю з основою:^[2]

${\displaystyle {\ce {NaOH + CO -> HCOONa}}}$

Реакцію основи з монооксидом вуглецю проводять за підвищеної температури та тиску.

Гідроліз метилформіату

Також важливим методом є карбонілювання метанолу з подальшим гідролізом отриманого естеру:^[2]

${\displaystyle {\ce {HOCH3 + CO ->[CH_3O^-] HCOOCH3}}}$

${\displaystyle {\ce {HCOOCH3 + H2O ->HCOOH + CH3OH}}}$

Перша реакція відбувається у присутності основи, за температури 80 °C і тиску 4,5 МПа.^[2]

Гідрогенування діоксиду вуглецю

Ще одним способом отримання мурашиної кислоти є реакція діоксиду вуглецю з воднем у присутності третинних амінів:^[2]

${\displaystyle {\ce {CO2 + H2 + NR3 -> HCOO- [HNR3]+}}}$

Реакцією проводять зазвичай у суміші спирту та третинного аміну за температури 50–70 °C та тиску 10–12 МПа. Потрібен каталізатор, наприклад, рутеній. Потім комплекс з аміном розкладають за температури 150–185 °C.^[2]

${\displaystyle {\ce {HCOO- [HNR3]+ ->HCOOH + NR3}}}$

Реакції карбонових кислот

Мурашина кислота є найсильнішою карбоновою кислотою, що не містить замісників.^[2]

При реакції зі спиртами утворюються естери, при чому додатковий кислотний каталізатор не потрібен, оскільки мурашина кислота сама є досить сильною кислотою, аби каталізувати реакцію естерифікації:^[2]

${\displaystyle {\ce {HCOOH + ROH <=>HCOOR + H2O}}}$

При реакції з амінами утворюються аміди:^[2]

${\displaystyle {\ce {HCOOH + HNR2 -> HCONR2 + H2O}}}$

Приєднує алкени й алкіни, утворюючи естери:^[2]

${\displaystyle {\ce {HCOOH + CH2=CH-R -> HCOO-CH2-CH2-R}}}$

${\displaystyle {\ce {HCOOH + HC#C-R -> HCOO-CH=CH-R}}}$

Реакції альдегідів

У молекулі мурашиної кислоти міститься альдегідна група -СОН. Тому вона, як і альдегіди, окиснюється перманганатом калію, оксидом срібла(I) у розчині аміаку (тобто дає реакцію «срібного дзеркала»).

Може також відновлювати органічні сполуки. При реакції з кетонами й аміаком утворюються аміни (реакція Лейкарта).^[2]

Розклад

Може розкладатися або на монооксид вуглецю і воду, або на діоксид вуглецю і водень. Перша реакція каталізується мінеральними кислотами, інгібується водою. Друга реакція каталізується металами.^[2]

${\displaystyle {\ce {HCOOH -> H2O + CO}}}$

${\displaystyle {\ce {HCOOOH -> H2 + CO2}}}$

• Форміат натрію
• Пермурашина кислота

• КИСЛОТА МУРАШИНА [Архівовано 15 березня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія