Flavonoid

Flavonoid phổ biến ở nhiều loại thực vật và có nhiều chức năng.

Flavonoid là một sắc tố sinh học, sắc tố thực vật quan trọng tạo ra màu sắc của hoa, cụ thể giúp sản xuất sắc tố vàng, đỏ, xanh cho cánh hoa để thu hút nhiều động vật đến thụ phấn.

Trong thực vật bậc cao, flavonoids tham gia vào lọc tia cực tím (UV), cộng sinh cố định đạm và sắc tố hoa.

Flavonoids có thể hoạt động như một chất chuyển giao hóa học hoặc điều chỉnh sinh lý. Flavonoids cũng có thể hoạt động như các chất ức chế chu kỳ tế bào.

Flavonoids được tiết ra bởi rễ các cây chủ để giúp vi khuẩn Rhizobia trong giai đoạn lây nhiễm của mối quan hệ cộng sinh với các cây họ đậu (legumes) như đậu cô ve, đậu hà lan, cỏ ba lá (clover), và đậu nành. Rhizobia sống trong đất có thể cảm nhận được chất flavonoid và tiết ra các chất tiếp nhận. Các chất này lần lượt được các cây chủ nhận biết và có thể dẫn đến sự biến dạng các rễ cũng như một số phản ứng của tế bào chẳng hạn như chất khử tạp chất ion và sự hình thành nốt sần ở rễ (root nodule).

Ngoài ra, một số chất flavonoid có hoạt tính ức chế chống lại các sinh vật gây ra như bệnh ở thực vật như Fusarium oxysporum.^[4]

Hơn 5000 flavonoid tự nhiên được đặc trưng bởi nhiều loại thực vật khác nhau và được phân loại theo cấu trúc hóa học, và thường được chia thành các phân nhóm sau đây (tham khảo thêm ^[5]):

Anthoxanthin

Anthoxanthin được chia ra thành hai nhóm:^[6]

Nhóm	Khung (skeleton)				Các ví dụ
	Mô tả	Nhóm chức năng		Công thức cấu tạo
		3-hydroxyl	2,3-dihydro
Flavone	2-phenylchromen-4-one	✗	✗		Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flavonol or 3-hydroxyflavone	3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one	✓	✗		Quercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rhamnazin,Pyranoflavonol, Furanoflavonol

Flavanone

Flavanone

Nhóm	Khung (skeleton)				Các ví dụ
	Mô tả	Nhóm chức năng		Công thức cấu tạo
		3-hydroxyl	2,3-dihydro
Flavanone	2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one	✗	✓		Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, Homoeriodictyol

Flavanonol

Flavanonol

Nhóm	Khung (skeleton)				Các ví dụ
	Mô tả	Nhóm chức năng		Công thức cấu tạo
		3-hydroxyl	2,3-dihydro
Flavanonol or 3-Hydroxyflavanone or 2,3-dihydroflavonol	3-hydroxy-2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one	✓	✓		Taxifolin (hoặc Dihydroquercetin), Dihydrokaempferol

Flavan

Gồm flavan-3-ol (flavanols), flavan-4-ol và flavan-3,4-diol.

Khung	Tên
	Flavan-3-ol (flavanol)
	Flavan-4-ol
	Flavan-3,4-diol (leucoanthocyanidin)

• Flavan-3-ol (flavanols)
  • Flavan-3-ols sử dụng khung 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol.
    • Catechin (C), Gallocatechin (GC), Catechin 3-gallate (Cg), Gallocatechin 3-gallate (GCg)), Epicatechin (Epicatechin (EC)), Epigallocatechin (EGC), Epicatechin 3-gallate (ECg), Epigallocatechin 3-gallate (EGCg).
  • Theaflavin
    • Theaflavin-3-gallate; Theaflavin-3'-gallate; Theaflavin-3,3'-digallate.
  • Thearubigin.
  • Proanthocyanidin là các dimer, trimer, oligomer, hoặc polymer của các flavanol.

Anthocyanidin

• Anthocyanidins

  Anthocyanidin là aglycone của anthocyanin. Anthocyanidins sử dụng khung ion flavylium (2-phenylchromenylium).

  Các ví dụ: Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin

• Isoflavonoid

• Isoflavone sử dụng khung 3-phenylchromen-4-one (không có sự thay thế nhóm hydroxyl ở carbon vị trí số 2). Ví dụ: Genistein, Daidzein, Glycitein
• Isoflavane.
• Isoflavandiol.
• Isoflavene.
• Coumestan.
• Pterocarpan.

Flavonoid (đặc biệt là các flavanoids như cathechin) là "nhóm phổ biến nhất trong các hợp chất polyphenolic có trong chế độ dinh dưỡng của con người và được tìm thấy khắp các loài thực vật".^[7] Flavonol, như quercetin, cũng tìm thấy rộng rãi nhưng với lượng ít hơn. Sự phân bố rộng rãi của các flavonoid, cũng như đặc điểm đa dạng, độc tính tương đối thấp so với các hợp chất khác như alkaloid nên động vật, gồm cả con người có thể tiêu thụ một lượng đáng kể trong khẩu phần. Thực phẩm có hàm lượng flavonoid cao như yến sào, hành, việt quất và các berry khác, chuối, các loại quả có múi, vang đỏ, socola đen).^[8]

Parsley Rau mùi tây

Rau mùi tây tươi và khô đều chứa flavone.^[8]

Blueberrie

Việt quất có chứa anthocyanidin.^[8][9]

• Phytochemical
• Các phytochemical trong thực phẩm

• Andersen, Ø.M. / Markham, K.R. (2006). Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press. ISBN 978-0-8493-2021-7
• Grotewold, Erich (2007). The Science of Flavonoids. Springer. ISBN 978-0-387-74550-3
• Comparative Biochemistry of the Flavonoids, by J.B. Harborne, 1967 (Google Books)
• The systematic identification of flavonoids, by T.J. Mabry, K.R. Markham and M.B. Thomas, 1970, doi:10.1016/0022-2860(71)87109-0

• Flavonoids (chemistry) Lưu trữ 2005-02-04 tại Wayback Machine
• Micronutrient Information Center – Flavonoids
• Flavonoid Composition of Fruit Tissues of Citrus Species Lưu trữ 2007-05-28 tại Wayback Machine

Các dữ liệu

• FlavonoidViewer.jp Lưu trữ 2013-05-30 tại Wayback Machine (Japanese, English), a database on flavonoids by Arita Group (Univ of Tokyo, RIKEN Plant Science Center, and Keio Univ), Nishioka Group (Kyoto and Keio Univ) and Kanaya Group (NAIST)
• USDA Database of Flavonoid content of food Lưu trữ 2012-07-16 tại Wayback Machine (pdf)