Flavonoid

Flavonoidlar (yoki bioflavonoidlar, lotincha flavus soʻzidan olingan boʻlib, sariq degan maʼnoni anglatadi) oʻsimliklarda uchraydigan polifenolli ikkilamchi metabolitlar sinfiga mansub boʻlib, odamlar ratsionida koʻp isteʼmol qilishadi[1].

Flavonni molekulyar tuzilishi (2-fenil-1,4-benzopiron)
Izoflavan tuzilishi
Neoflavonoidlarni tuzilishi

Kimyoviy jihatdan flavonoidlar 15 uglerodli skeletli umumiy tuzilishiga ega boʻlib, ular ikkita fenil halqa (A va B) va geterotsiklik halqadan (C, oʻrnatilgan kislorodni oʻz ichiga olgan halqa) iborat[2]. Ushbu uglerod tuzilishi C6-C3-C6 deb qisqartirilishi mumkin. IUPAC nomenklaturasiga koʻra[3][4], ularni quyidagilarga boʻlish mumkin:

  • flavonoidlar yoki bioflavonoidlar
  • 3- fenilxrom-4-bir (3-fenil-1,4- benzopiron) tuzilishidan olingan izoflavonoidlar
  • 4-fenil kumarin (4-fenil-1,2- benzopiron) tuzilishidan olingan neoflavonoidlar

Yuqoridagi uchta flavonoidlar keton oʻz ichiga olgan birikmalar va oʻxshash antoksantinlar (flavonlar va flavonollar). Bu sinf birinchi boʻlib bioflavonoidlar deb nomlangan. Flavonoid va bioflavonoid atamalari keton boʻlmagan poligidroksi polifenol birikmalarini tavsiflash uchun ham kengroq ishlatilgan, ular flavanoidlar deb ataladi. Flavonoid markazidagi uchta sikl yaʼni geterotsikllar A, B va C halqalari deb ataladi[2]. A halqasi odatda floroglyuksinolni almashtirish shaklini koʻrsatadi.

Biosentizi

Flavonoidlar asosan oʻsimliklar tomonidan sintezlanadigan ikkilamchi metabolitlar. Flavonoidlarning umumiy tuzilishi 15 uglerodli skelet boʻlib, 3 ta uglerodli bogʻlovchi zanjir bilan bogʻlangan 2 ta benzol halqasi bor[1]. Shuning uchun ular C6-C3-C6 birikmalari sifatida tasvirlanadi. Bogʻlanish zanjirini kimyoviy tuzilishi, oksidlanish darajasi va toʻyinmaganligiga qarab (C3) flavonoidlarni antosiyanidinlar, flavonollar, flavanonlar, flavan-3-ollar, flavanonollar, flavonlar va izoflavonoidlar kabi turli guruhlarga boʻlish mumkin[1]. Bundan tashqari, flavonoidlarni oʻsimliklarda glikozidlar bilan bogʻlangan, erkin aglikon shaklida topish mumkin. Glikozid bogʻ bilan bogʻlangan dietada isteʼmol qilinadigan eng koʻp tarqalgan flavon va flavonol shaklidir.

Flavonoidlar sinfi va ularning tabiatdagi manbalarini turli oʻzaro bogʻliq oʻsimlik turlari orqali koʻrsatadigan biokimyoviy diagrammasi.

Kichik guruhlar

Turli oʻsimliklardan 5000 dan ortiq tabiiy flavonoidlarga tavsif berilgan. Ular kimyoviy tuzilishiga koʻra sinflangan va odatda quyidagi kichik guruhlarga boʻlingan (batafsil oʻqish uchun [5] ga qarang):

Flavonoidlar

Antosiyanidinlar

Antosiyanidinlarning flaviliumli skeleti

Antosiyanidinlar — antosiyanidinlarning aglikonlari, ular flaviliy (2-fenilxromniliy) ion skeletidan foydalanadilar[1].

  • Misollar : Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin .

Antoksantinlar

Antoksantinlarni 2 ta guruhga boʻlamiz:

GuruhSkeletMisollar
TavsifFunktsional guruhlarStrukturaviy formula
3-gidroksil2,3-dihidro
one Flav2-phenylchromen — 4-one </img>Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flav on ol



yoki



3-hydroxy flav one
3-hydroxy — 2-phenylchromen — 4-one </img>Quercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Galangin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rahamnazin, Piranoflavonols, Furanoflavonols ,

Flavanonlar

Flavanonlar

GuruhSkeletMisollar
TavsifFunktsional guruhlarStrukturaviy formula
3-gidroksil2,3-dihidro
an Flav one2,3-dihydro — 2-phenylchromen — 4-one </img>Hesperetin, Naringenin, Eriodiktyol, Homoeriodiktyol

Flavanonollar

GuruhSkeletMisollar
TavsifFunktsional guruhlarStrukturaviy formula
3-gidroksil2,3-dihidro
Flav an on ol



yoki



3-Hydroxy one flav an



yoki



2,3-dihydro flav on ol
3-hydroxy — 2,3-dihydro — 2-phenylchromen — 4-one </img>Taxifolin (yoki Dihidrokersetin), Dihidrokaempferol
Flavan tuzilishi

Flavan-3-ollar (flavanollar), flavan-4-ollar va flavan-3,4-diollarni oʻz ichiga oladi.

SkeletNomi
</img>Flavan-3-ol (flavanol)
</img>Flavan-4-ol
</img>Flavan-3,4-diol (leykoantosiandin)
    • Proantotsianidinlar flavanollarning dimerlari, trimerlari, oligomerlari yoki polimerlari.

Izoflavonoidlar

  • Izoflavonoidlar
    • Izoflavonlar 3-fenilxrom -4-bir skeletidan foydalanadi (2-pozitsiyada uglerodda gidroksil guruhi almashtirilmaydi)
    Misollar : Genistein, Daidzein, Glitsitein
    • Izoflavanlar
    • Izoflavandiollar
    • Izoflavinlar
    • Kumetanliklar
    • Pterokarpanlar

Ovqat manbalari

Petrushka flavonlarning manbai hisoblanadi
Koʻk mevalar dietali antosiyanidinlarning manbai hisoblanadi
Turli xil flavonoidlar sitrus mevalarida mavjud.

Petrushka

Petrushka yangi, quritilgan flavonlarni oʻz ichiga oladi[6].

Koʻk mevalar

Koʻk mevalar antosiyanidinlarning parhez manbai hisoblanadi[6][7].

Qora choy

Qora choy dietali flavan-3-ollarning boy manbaidir[6].

Sitrus

Tsitrus flavonoidlariga gesperidin (flavanon glikozidi), quersitrin, rutin (flavonol quersetinni ikkita glikozidi) kiradi. Flavonoidlar poʻstlogʻiga qaraganda pulpada kamroq konsentratsiyalangan (masalan, 165 va 1156). mg/100g pulpa hamda satsuma mandarin qobigʻi va 164 ga nisbatan 804 mg/100 g pulpada va klementin qobigʻida mavjud)[8].

Vino

Kakao

Flavonoidlar tabiiy ravishda kakaoda mavjud, ammo ular achchiq boʻlishi mumkinligi sababli ular koʻpincha shokoladdan, hatto qora shokoladdan olinadi[9]. Flavonoidlar sutli shokoladda mavjud boʻlsada, sut ularning soʻrilishiga xalaqit berishi mumkin[10], ammo bu xulosa shubha ostiga olingan.

Yeryongʻoq

Yongʻoq (qizil) terisida muhim polifenol, jumladan flavonoidlar mavjud[11][12].

Oziq-ovqat manbaiFlavonlarFlavonollarFlavanonlar
Qizil piyoz04 — 1000
Petrushka, yangi24 — 6348 — 100
Kekik, yangi5600
Limon sharbati, yangi00 — 22 — 175

Dieta tartibini tuzish

Har bir mamlakat uchun mg/d dagi oʻrtacha flavonoid isteʼmoli, doiraviy diagrammalar flavonoidlarning har xil turlarining nisbiy hissasini koʻrsatadi[13].
Maʼlumotlar EFSA 2011 yilgi Yevropa oziq-ovqat isteʼmoli boʻyicha keng qamrovli maʼlumotlar bazasiga kiritilgan barcha mamlakatlarning oʻrtacha flavonoid isteʼmoliga asoslangan[13].

Yana qarang

  • Fitokimyoviy moddalar
  • Oziq-ovqat tarkibidagi antioksidantlar roʻyxati
  • Oziq-ovqat tarkibidagi fitokimyoviy moddalar roʻyxati
  • Fitokimyo
  • Ikkilamchi metabolitlar
  • Gomoizoflavonoidlar, 16 uglerodli skeletga ega boʻlgan kimyoviy moddalar

Manbalar

 

Maʼlumotlar bazalari