栀子苷
化合物
栀子苷（geniposide），又称为京尼平苷，分子式C17H24O10；其苷元为京尼平（genipin），是一种环烯醚萜葡萄糖苷类，主要存在于栀子、杜仲等植物中[2]。京尼平作为天然交联剂[3]，具有良好生物学活性。
| 栀子苷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Methyl (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | |
| 系统名 Methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | |
| 别名 | Jasminoidin;[1] methyl 1-(hexopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate |
| 识别 | |
| CAS号 | 24512-63-8  |
| PubChem | 107848 |
| ChemSpider | 96987 |
| SMILES |
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| EINECS | 683-175-1 |
| ChEBI | 5299 |
| KEGG | C09781 |
| MeSH | geniposide |
| 性质 | |
| 化学式 | C17H24O10 |
| 摩尔质量 | 388.37 g·mol−1 |
| 熔点 | 245.23 °C（518 K） |
| 沸点 | 641.4±55.0 °C at 760 mmHg |
| log P | -1.854 |
| pKa | 12.80±0.70 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 | |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H301 |
| P-术语 | P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
应用
色素
栀子苷在β-葡萄糖苷酶的作用下，与伯氨基酸（甘氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸）作用下发生聚合反应，生成栀子蓝[4]。栀子蓝与螺旋藻中提取的藻青素为目前仅存的两种天然蓝色色素，其性质较稳定，已得到广泛应用。
医学
京尼平具有广泛的药理效应，如保肝利胆、抗炎、抗肿瘤、抗血栓、抗纤维化、治疗糖尿病和神经退行性疾病等，尤其在防治各类实验性肝病中得到了人们越来越多的关注，具有良好的临床应用前景。