Kodein
Kodein (metilmorfin) — tiryəkin əsas alkaloidlərindən biri olub, tibbdə analgetik, öskürəkkəsici və ishal əlehinə vasitə kimi istifadə edilir. Tiryəkin tərkibində 0,2–2% kodein vardır. Hind tiryəkinin ayrı-ayrı çeşidlərində kodeinin miqdarı 6%-ə çatır. Kodein çox güclü əsasdır, suda, etil spirtində, xloroformda, dietil efirində və duru turşu məhlullarında yaxşı həll olur, qələvi məhlullarda isə həll olmur.[3]
| Kodein | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Sistematik adı | (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoksi-3-metil-2,4,4a,7,7a,13-heksahidro-1H-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]izoquinolin-7-ol[1] |
| Qısaldılmış adı | Codeine |
| Ənənəvi adı | Metilmorfin |
| Kimyəvi formulu | C₁₈H₂₁NO₃[2] |
| Empirik formulu | С18H21NO3 |
| Nisbi mol. kütl. | 299,4 а. k. v. |
| Molyar kütlə | 299,4 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Aqreqat halı (n.ş.) | ağ rəngli kristallik |
| Sıxlıq | 1,32 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 154 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 250 °S |
| Alışma temperaturu | 75 °S |
| Kimyəvi xassələri | |
| suda maddəsində həllolma | 1 q/100 ml |
| xloroformda maddəsində həllolma | 0,577 q/100 ml |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 76-57-3 |
| PubChem | 5284371 |
| ChEBI | 16714 |
| ChemSpider | 4447447 |
| Toksikologiya | |
| Zəhərliliyi | zəhərlidir |
Tarixçəsi
Kodein qədim yunan mənşəli söz olub κώδεια (kṓdeia) "xaşxaş başı" mənasını verir. İlk dəfə 1832-ci ildə Fransız kimyaçı Pierre-Jean Robiquet tərəfindən tiryəkdən ekstraksiya edilərək alınmışdır.[4]
Alınması
Kodein təbii mənbəyi olan tiryəkdən ekstraksiya yolu ilə alınsa da əsasən morfinin o-metilləşəməsi prosesi ilə sintez edilir. Kodeinin morfindən sintezi ilk dəfə 20-ci əsrin sonlarında Robert C.Corcoran və Junning Ma tərəfindən tamamlanmışdır.[5]
İstifadəsi və təsirləri
Kodein tibbdə daha çox əsas, fosfat və sulfat duzu şəklində işlənir. Orqanizmə göstərdiyi təsirə görə morfinə bənzəyir. Ancaq ağrıkəsici təsiri morfinə nisbətən azdır. Kodeinin tənəffüsə mənfi təsiri morfinə nisbətən az dərəcədədir. Kodein mərkəzi sinir sistemində öskürək mərkəzinin oyanma qabiliyyətini azaldır, ona görə də ən çox öskürəkkəsici vasitə kimi tətbiq edilir. Eyni zamanda qeyri-narkotik ağrıkəsicilər analgin, kofein, fenobarbital və digər preparatlarla birlikdə baş ağrılarında, nevralgiyalarda və s. hallarda təyin olunur. Kodein həm lokal, həm də mərkəzi təsir mexanizmi vasitəsilə bağırsaq hərəkətliliyini azaldaraq ishalın qarşısını alır.[6]Kodein molekulunda fenol hidroksilinin hidrogen atomu metil qrupu ilə əvəz olunduğu üçün onun toksik təsiri morfinə nisbətən azdır. Ancaq baş beyinin orta şöbəsini morfinə nisbətən daha güclü iflic edir. Kodeinin toksik dozası onurğa beyinə təsir etməklə qıcolma əlamətləri törədir. Doza aşılması zamanı insanda yüksək həyəcan, hipotansiyon, mioz, yavaş nəbz, taxikardiya, dərinin qızarması, qulaqlarda küyün əmələ gəlməsi, əzələ zəifliyi , qan dövranının çökməsi və tənəffüs iflicinə səbəb ola bilər. Oral yolla toksiki dozası 12 mq/kq — dır.[7] Kodein tez-tez, təkrar olaraq orqanizmə qəbul edildikdə ona qarşı asılılıq yaranır.Kodein bədəndə bir neçə yolla metobolizm prosesinə məruz qalır. Onun bir hissəsi bədəndə qlükuror turşusu ilə birləşir və qlükuronid şəklində sidiklə xaric olur. Kodeinin digər hissəsi isə o-demetilləşməyə uğrayır və morfin əmələ gəlir, bir qismi isə N-demetilləşmə nəticəsində norkodeinə çevrilir. Əmələ gələn hər iki maddə — morfin və norkodein qlükuronid şəklində sidiklə bədəndən atılır. Kodeinin az bir hissəsi sidiklə dəyişməz halda xaric olur. Kodein qana düşdükdən 6 saat sonra onun 2/3 hissəsi orqanizmdən uzaqlaşır, 24 saatdan sonra isə tamamilə bədəndən xaric olur.[7]
Xarici keçidlər
https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1953-01-01_4_page006.htmlhttps://www.britannica.com/science/codeinehttps://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D003061https://go.drugbank.com/drugs/DB00318http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/codeine.htm