Hloroform
Hloroform ili trihlormetan je organski spoj čija je sa formula 4*CHCl3.
Hloroform je bezbojna, gusta tečnost, jakog, prepoznatljivog mirisa. Štetan je po zdravlje biljaka, životinja i ljudi.[1][2]
| Hloroform | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Hloroform |
| Druga imena | = Formil trihlorid, Metan trihlorid, Metil trihlorid, Metenil trihlorid, TCM, Freon 20, R-20, UN 1888 Sistemsko ime: Trihlormetan |
| Molekularna formula | CHCl3 |
| CAS registarski broj | 67-66-3 |
| SMILES | ClC(Cl)Cl |
| InChI | 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H |
| Kratki opis | Bezbojna tečnost |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 119.38 g/mol |
| Agregatno stanje | Tečno |
| Gustoća | 1,483 g/cm3 |
| Tačka topljenja | –63.5 °C |
| Tačka ključanja | 61.2 °C |
| Rastvorljivost | 0,8 g/100 ml (20 °C) |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0 0 0 |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Godišnje se u svijetu proizvode nekoliko miliona tona, kao prethodnika u dobijanju teflona i za hlađenje. Upotreba za rashlađivanje se postepeno umanjuje, primjenom zamjenskih rashlađivača.[3][4]
Svojstva
Hloroform je bezbojna tečnost karakterističnog mirisa, slatkastog okusa. Temperatura vrenja je 61,2 °C, a gustoća 1,49 g/cm³:bezbojna hlapljiva neupaljiva tekućina karakteristična mirisa, slatkasta okusa. Vrije pri 61,2 °C; gustoća 1,49 g/cm³; pod utjecajem svjetlosti i zraka raspada se i stvara fozgen. Upotrebljava se kao kao rastvarač za široki spektar organskih supstanci, a ranije se upotrebljavao i u proizvodnji freona za rashladne uređaje.
Proizvodnja
U industriji, hloroform se proizvodi zagrijavanjem mješavine hlora i monohlormetana ili metana. Na 400-500 °C, javlja se halogenacija slobodnih radikala, pretvaranjem ovih prekursora za progresivno više hlorirane spojeve:
Hloroform dalje prolazi kroz hloriranje, otpuštajući ugljik tetrahlorid (CCl4):
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Rezultat ovog procesa je mješavina četiri hlorometana (monohlormetan, dihlormetan, hloroform i ugljik tetrahlorid), koji se onda mogu odvojiti destilacijom.[3]
U malom obimu, hloroform se može proizvoditi putem haloformne reakcije acetona i natrij hipohlorita:
- 3NaClO + C3H6O → CHCl3 + 2NaOH + NaOCOCH3
Deuterohloroform
Deuterizirani hloroform je isotopolni hloroform sa jednim deuterijevim atomom. CdCl3 je uobičajeni rastvarač koji se koristi u NMR spektroskopiji. Deuterochloroform je proizveden reakcijom acetona (ili etanola) sa natrij hipohloritom ili kalcij hipokloridom. U današnjim postupcima proizvodnje običnog hloroforma, haloformni proces je zastario . Deuterochloroform se može također dobiti reakcijom natrijevog deuteroksida sa hloralhidratom.
Nenamjerno formiranje haloroforma
Haloformna reakcija se može javiti nehotice u domaćim postupcima. Izbjeljivanje hipohloritom generira halogenirane spojeve u kojima je hloroform je glavni nusprodukt Natrij hipohlorit (hlorni izbjeljivač), pomiješan sa uobičajenim tečnostima u domaćinstvu, kao što su aceton, butanon, etanol ili izopropil alkohol može proizvesti nešto hloroforma, pored ostalih sastojaka, kao što su hloroaceton ili dihloroaceton.[5][6]
