Tirozolo
| Tirozolo | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Tirozolo | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Tirozolo | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 501-94-0 | |
| ChemSpider kodo | 9964 | |
| PubChem-kodo | 10393 | |
| Merck Index | 15,10022 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | blanka solidaĵo | |
| Molmaso | 138,164 g·mol−1 | |
| Denseco | 1,0742g cm−3[1] | |
| Fandpunkto | 91 °C | |
| Bolpunkto | 375,2 °C[2] | |
| Refrakta indico | 1,5590 | |
| Ekflama temperaturo | 143,2 °C[3] | |
| Acideco (pKa) | 10,17 | |
| Solvebleco | Akvo:124 g/L | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R20 R21 R36/37/39 | |
| Sekureco | S26 S36 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero | ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4] | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Tirozolo aŭ C8H10O2 estas feniletanoida kunmetaĵo prezentanta fenolan radikalon ligitan en la 4-a pozicio de la benzena ringo al etanola radikalo. Ĝi estas la plej grava reprezentanto en la Oliv-oleo kie ĝi okazas nature aŭ sub la estera formo. Tirozolo estas senkolora solidaĵo sub media temperaturo kaj solvebla en akvo, etanolo, acetono, duetila etero kaj acetata acido.
Ĝi posedas antioksidigajn proprecojn kaj povas protekti la ĉelojn kontraŭ la oksidiva streso. Ĝi estas abunde trovata en naturo kaj en la blanka vino, kaj ankaŭ estas korprotektaĵo. Kvankam ĝi ne estas tiel potenca kiel aliaj oksidigantoj en la olivoleo kiel la "oleuropeino" kaj la "oleokantalo", ĝi tamen estas vaste uzata en la mediteranea dieto kaj plenumas signifan rolon por la sano kaj la bonaj rezultoj de ĉi tiu dieto.
Laŭ nuntempaj eksperimentoj en la Universitato de Pizo kaj Universitato de Milano, oni konstatis ke la tirozolo sendube influas pozitivmaniere sur la ĉelojn per ĝia antioksidiga agado kaj abrupte malaltigas la ekaperon de inflamigaj procezoj kiuj kondukas al produktado de la ostoporozo aŭ reŭmatoida artrito.
Ĝia derivaĵo, la hidroksotirozolo, posedas antimikrobiajn proprecojn. Laŭ multaj raportoj, la hidroksotirozolo estas la plej grava biofenolo en la olivoleo simila al la fenolaj komponaĵoj trovataj en la verda teo kaj en la ruĝa vino.
Sintezoj
Sintezo 1
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO_{2}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f7bf1d1bb277e0c1c24fb38c4d34882382b8e4bf)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{+H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f4aabba41606e113cf208763408d08710dc56adf)
Sintezo 2
- Preparado ekde la "hidrokso-tirozolo":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}\,[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c5edf195a795148e1adbf26bfa76c9e21435088e)
Sintezo 3
- Preparado ekde la fenetila alkoholo:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/64b8610979c915011a79fca30794d02343b32f47)
Sintezo 4
- Biologia konvertado ekde la fenilalanino. Per senkarboksiligo oni estigas la fenetilaminon. Per aldono de akvo-molekulo oni forigas la amoniakon. Trie, por aldoni hidroksilon en la 4-a pozicio de la aromata ringo, oni reakciigas kun bromo kaj poste natria hidroksido:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+OH}]{+H_{2}O\,-NH_{3}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/abec186af99fef1db0b988f40eadfcd7879449a0)
Sintezo 5
- Preparado ekde la fenolo kaj "kloroetanolo":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/354bdf82974c03eebc473b62fc780fef4b52eb01)
Sintezo 6
- Preparado ekde la "p-krezolo" kaj "klorometanolo":
|
Sintezo 7
- Preparado ekde la "p-klorofenolo" kaj etanolo:
|
Reakcioj
Reakcio 1
- Konvertado al tirozino:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{2}Cl\,-HCl}]{+CO}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/64fe8484b2341fe5f332425e1d2654622b666c97)
Reakcio 2
- Konvertado al "hidrokso-tirozolo":
|
Reakcio 3
- Konvertado al fenetila alkoholo:
|
Reakcio 4
- Konvertado al fenilalanino:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{2}Cl\,-HCl}]{+CO\,+H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/80215df10343b631b52b8059d5f064b48bb9c468)
Reakcio 5
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3e0bf23d773dd68c0756bf7219ac82b7a51e73c6)
Reakcio 6
- Konvertado al "p-krezolo" kaj "klorometanolo":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+Cl_{2}\,-HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/393d04bb131fde05efe0c98f4d96b7915c47ee1d)