Erukahappo

Erukahappo eli cis-13-dokoseenihappo on kertatyydyttymätön pitkäketjuinen omega-9-rasvahappo, jonka rakennekaava on CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH ja kemiallinen kaava C₂₂H₄₂O₂. Yhdisteen moolimassa on 338,568 g/mol, sulamispiste 28–32 °C ja CAS-numero 112-86-7. Puhtaana erukahappo on neulamaisesti kiteytyvää ja veteen liukenematonta ainetta, joka liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin. Erukahaposta muodostuu typpihapokkeen vaikutuksesta brassidiinihappoa eli trans-13-dokoseenihappoa.^[1]

Erukahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(Z)-dokos-13-eenihappo
CAS-numero	112-86-7
PubChem CID	5281116
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C22H42O2
Moolimassa	338,568 g/mol
Sulamispiste	28–32 °C
Kiehumispiste	381,5 °C
Tiheys	0,86 g/cm3
Infobox OK

Luonnossa erukahappoa on ainoastaan risti­kukkais­kasvien siemenissä^[2], muun muassa tähän heimoon kuuluvan rypsin ja sinapin siemenissä. Erukahappoa käytetään yhdessä oleiinihapon kanssa ns. Lorenzon öljyn raaka-aineena suhteessa 4:1. Lorenzon öljy valmistetaan oliivi- ja rypsiöljystä^[3].

Rypsi sisälsi alun perin 40 prosenttia terveydelle haitallista erukahappoa^[4]. Rypsiöljyn suurin tuottajamaa Kanada onnistui laskemaan rypsin erukkahappopitoisuutta vuosien 1987–1996 keskimääräisestä puolesta prosentista vuosien 2010-2014 0,01 prosenttiin^[5][6]. Elintarvikkeena myytävä rypsiöljy saa sisältää Yhdysvalloissa korkeintaan kaksi prosenttia erukkahappoa.^[7] Euroopan unioni on rajoittanut erukahapon enimmäismäärän camelinaöljyssä, sinappiöljyssä ja purasruohoöljyssä 5 prosentiksi, sinapissa 3,5 prosentiksi ja muissa kasviöljyissä 2 prosentiksi.^[8]

Rypsistä ja rapsista on onnistuttu jalostamaan myös lajikkeita, joissa ei ole myöskään glukosino­laatteja, jotka aikaisemmin estivät rypsin ja rapsin puristus­jätteiden käytön rehuna.^[9] Tällaisia lajikkeita sanotaan 00-lajikkeiksi eli kahden nollan lajikkeiksi^[9]

Erukahappoa esiintyy myös eläinten semiokemikaalina feromonina.