כריסטופר קולומבוס הגיע לאי במהלך מסעו השני לאמריקה, בשנת 1493, וקרא לו סנטה מריה לה רדונדה, על שום צורתו העגולה (משמעות המילה "רדונדה" בספרדית היא "עגולה"). אף שקולומבוס הכריז על בעלות ספרד על האי, הספרדים מעולם לא יישבו אותו.
ממלכת רדונדה הוקמה על ידי מתיו דאדי שילאל ועשתה זאת באופן חוקי. בשנת 1865, שיאל, שהבחין באי בלתי-נטען לכאורה ובלתי-מאוכלס בקריביים שליד מונטסראט, הגיש עתירה למלכה ויקטוריה מלכת האי. המלכה הסכימה, ונוצרה שורת מלכים.[1]
בשנות ה-60 של המאה ה-19 תפסו הבריטים את הבעלות על האי. זמן קצר אחר כך התגלו באי מצבורי גואנו, והוקמה בו מושבת כורים קטנה, שבשיאה הגיעה ל-120 תושבים, שכרו כ-7,000 טונות גואנו בשנה. במהלך מלחמת העולם הראשונה הופסקה הכריה, התושבים עזבו את האי, ומאז הוא אינו מיושב.
ב-1967 הפכה רדונדה לשטח חסות של אנטיגואה וברבודה, שקיבלה אז מעמד אוטונומי מהבריטים. ב-1981 זכתה אנטיגואה וברבודה בעצמאותה, ורדונדה שמרה על מעמדה כשטח חסות שלה.