Osuna è l'unico tennista messicano ad aver mai raggiunto la prima posizione nel ranking mondiale, ha ottenuto questo risultato nel 1963. Nel singolare i suoi migliori risultati li ottenne agli US Open, in questo torneo infatti raggiunse le semifinali consecutivamente dal 1961 al 1965 e vinse l'edizione del 1963 battendo in finale Frank Froehling per 7-5, 6-4, 6-2. Nel 1962 guidò il team messicano nell'unica finale di Coppa Davis della sua storia; nella lunga strada fino alla finale ottenne 7 vittorie su 7 match ma nell'ultimo turno contro l'Australia egli perse contro Rod Laver, Neale Fraser e Roy Emerson. Vinse tre titoli dello Slam nel doppio maschile, due a Wimbledon di cui il primo in coppia con lo statunitense Dennis Ralston e il secondo assieme al connazionale Antonio Palafox, e uno agli U.S. National Championships ancora insieme a Palafox. Partecipò ai Giochi Olimpici di Città del Messico del 1968 dove vinse il torneo di dimostrazione di doppio maschile in coppia con Vicente Zarazura e anche il torneo di esibizione in singolare. Morì in un incidente aereo nel 1969 all'età di 30 anni, quando era ancora in attività.Nel 1979 fu introdotto nell'International Tennis Hall of Fame e ancora oggi è l'unico messicano a farne parte.
Messico
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