Malonskābe

Malonskābi pirmo reizi ieguva Desenjē 1858. gadā, sadalot ābolskābi oksidētāju klātienē. No tā arī cēlies malonskābes nosaukums (latīņu: malum - ābols).

Dabā malonskābe atrodama, piemēram, biešu sulā (kalcija sāls veidā).

Malonskābi visvieglāk iegūt no etiķskābes, kuru vispirms hlorē līdz monohloretiķskābei CH₂Cl–СOOH. Monohloretiķskābe ar kālija cianīdu KCN dod ciānetiķskābi NC–CH₂–СOOH, kas sārmainā vidē hidrolizējas līdz malonskābei:

CH₂CN–СOOH + 2 H₂O → CH₂–(СOOH)₂ + NH₃.

Karsējot malonskābe zaudē oglekļa dioksīdu un veido etiķskābi.

CH₂(COOH)₂ → CO₂ + CH₃–COOH

Ja malonskābi karsē vakuumā ūdensatņēmēju vielu (P₂O₅) klātienē, rodas oglekļa suboksīds C₃O₂, ko dažreiz nekorekti dēvē par malonskābes anhidrīdu.

Malonskābes vidējā metilēngrupa ir ļoti aktīva, jo atrodas starp divām elektronegatīvām karboksilgrupām. Tādēļ malonskābe viegli iesaistās kondensācijas reakcijās ar aldehīdiem un ketoniem, bet malonskābes esteros metilēngrupas ūdeņraža atomi var pat aizvietoties ar sārmu metālu atomiem.

Malonskābe iesaistās kondensācijas reakcijā ar urīnvielu, veidojot barbitūrskābi. Barbitūrskābes atvasinājumus (luminālu, veronālu) lieto medicīnā kā miega līdzekļus.

Malonskābi rūpniecībā izmanto B₁ un B₂ vitamīnu, kā arī dažu aminoskābju sintēzē.

Ja paaugstinātu malonskābes līmeni pavada paaugstināts metilmalonskābes līmenis, tas var liecināt par bieži neatklātu^[1] metabolisku slimību - kombinētu malonskābes un metilmalonskābes acidūriju (CMAMMA).^[2] Aprēķinot malonskābes un metilmalonskābes attiecību asins plazmā, CMAMMA var atšķirt no klasiskās metilmalonskābes acidēmijas.^[2]

• Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Malonskābe.

• Encyclopædia Britannica raksts (angliski)
• Krievijas Lielās enciklopēdijas raksts (krieviski)