Diacetyl

Et særtrekk for diacetyl (og andre nærliggende diketoner) er det lange C-C-bondet som forbinder karbonylsentrene. Denne bånddistansen er ca. 1,54 Å, sammenlignet med 1,45 Å for den tilsvarende C-C-bindingen i 1,3-butadien. Forlengelsen skyldes avstøt mellom de polariserte karbonylkarbonesentrene.

Diacetyl oppstår naturlig som et biprodukt av gjæring. I noen fermenterende bakterier dannes det via Tiaminpirofosfat-mediert kondensasjon av pyrovat og acetyl CoA.

Diacetyl produseres industrielt ved dehydrogenering av 2,3-butanediol. Acetoin er et mellomprodukt.

I næringsmidler

Diacetyl og Acetoin er to forbindelser som gir smør sin karakteristiske smak. På grunn av dette legger produsenter av kunstig smør, Margariner eller lignende oljebaserte produkter vanligvis til diacetyl og acetoin (sammen med beta-karoten for den gule fargen) for å gi det endelige produktet smør-smak, da det ellers ville være relativt smakløst.^[1]

Elektroniske sigaretter

Diacetyl brukes som et aromastoff i noen væske som brukes i elektriske sigaretter.^[2] Folk i nærheten kan bli utsatt for det i utåndet aerosol på nivåer nær den grense som er satt for yrkeseksponering.^[3]

I alkoholholdige drikkevarer

I noen ølstiler (f.eks. i mange ølstiler produsert i Storbritannia, som stouts, engelske bitters og skotske ale), kan tilstedeværelsen av diacetyl være akseptabelt eller ønskelig ved lave eller i noen tilfeller moderate nivåer. I andre stilarter anses tilstedeværelsen av den som en feil eller uønsket.^[4]

Diacetyl produseres under gjæring som et biprodukt av valinsyntesen, når gjær produserer α-acetolaktat, som slipper ut av cellen og blir spontan dekarboxilerte til diacetyl. Gjæren absorberer deretter diacetyl og reduserer keton til å danne Acetoin og 2,3-butanediol.   ^{[citation needed]}

Øl blir noen ganger "diacetylhvilt", hvor temperaturen økes litt i to eller tre dager etter at gjæringen er fullført, for å la gjæren absorbere det diacetyl den produserte tidligere i gjæringssyklusen. Produsenter av noen viner, som Chardonnay, fremmer bevisst produksjonen av diacetyl på grunn av følelsen og smaken den gir. ^[5] Diacetyl er til stede i noen chardonnays kjent som "smørbomber", selv om det nå er en trend tilbake mot de mer tradisjonelle franske stiler. ^[6]

Konsentrasjoner fra 0,005 mg/L til 1,7 mg/L ble målt i Chardonnay-viner, og mengden som trengs for at smaken skal bli lagt merke til er minst 0,2 mg/L.^[7][8]   

Kontroverser om smørsmak

Kronisk industriell eksponering for diacetylforekomster, som i mikrobølgepopcorn, har vært forbundet med oblerativ bronkiolitt, en sjelden og livstruerende form for ikke-reversibel obstruktiv Lungesykdom hvor bronkiolet (små luftveier) komprimeres og fortettes av fibrose (arrvev) og/eller betennelse.^[9]

Forordning

Den europeiske EU-Kommisjonen har erklært diacetyl lovlig for bruk som et aromastoff i alle EU-stater.^[10] Som diketon er diacetyl inkludert i EUs aromatikklassifikasjon Aromatsgruppene Evaluering 11 (FGE.11). En vitenskapelig panel fra EU-kommisjonen evaluerte seks aromastoffer (uten diacetyl) fra FGE.11 i 2004.^[11] Som en del av denne studien gjennomgikk panelet tilgjengelige studier på flere andre aromastoffer i FGE.11, inkludert diacetyl. På grunnlag av de tilgjengelige dataene gjentok panelet at det ikke var noen sikkerhetsproblemer for bruk av diacetyl som aromat.  ^{[trenger referanse][citation needed]}

I 2007 erklærte European Food Safety Authority (EFSA), EUs regulator for matsikkerhet, at sitt vitenskapelige panel om mattilskudd og aromastoffer (AFC) vurderte diacetyl sammen med andre aromastoffer som en del av en større studie.^[12]

I 2016 ble diacetyl forbudt i e-væsker/e-sigaretter i EU i henhold til EU tobakksproduktdirektiv.^[13]