Diacetyl, 2,3-butanodion, dimetyloglioksal, CH
3COCOCH
3 – organiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch grup acetylowych (Ac−Ac). Najprostszy diketon wicynalny (tj. zawierający dwie grupy ketonowe w pozycjach sąsiednich). Żółta ciecz wrząca w 88 °C. Występuje w maśle i olejkach eterycznych. Stosowany w przemyśle spożywczym, nadaje potrawom maślany smak. Powstaje naturalnie w procesie produkcji piwa. Jest obecny zwłaszcza w młodych piwach. W małych stężeniach jest pożądany w takich gatunkach piwa jak np. scotch ale, dry stout, english bitter lub oktoberfest, jeśli jednak występuje w większych ilościach, psuje aromat piwa nieprzyjemnym zapachem masła[7][8][niewiarygodne źródło?][9]. Może powodować zarostowe zapalenie oskrzelików[10]. Rozcieńczony wodny roztwór diacetylu daje pozytywny wynik w próbie jodoformowej.
Diacetyl
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | butano-2,3-dion | | Inne nazwy i oznaczenia | | 2,3-butanodion, biacetyl, dimetyloglioksal, daw. dwumetyloglioksal |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C4H6O2 |
|---|
| Inne wzory | Ac−Ac, CH
3−(CO)−(CO)−CH
3 |
|---|
| Masa molowa | 86,09 g/mol |
|---|
| Wygląd | bezbarwna ciecz o silnym zapachu podobnym do chloru |
|---|
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 431-03-8 |
|---|
| PubChem | 650 |
|---|
|
| InChI |
|---|
InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 | | InChIKey | QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N |
|
| Właściwości |
|---|
| | Gęstość | | 0,9808 g/cm³ (18 °C)[1]; ciecz | | | Rozpuszczalność w wodzie | | 464 g/kg (20 °C)[3] | | w innych rozpuszczalnikach | | mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym, rozpuszczalny w benzenie i tetrachlorometanie[1] | | | Temperatura topnienia | −1,2 °C[1] |
|---|
| Temperatura wrzenia | 87,5 °C[1] |
|---|
| logP | −0,467[2] |
|---|
| Współczynnik załamania | 1,3951 (589 nm, 20 °C)[1] |
|---|
| Prężność pary | 7,45 kPa (20 °C)[4]
10 kPa (30,7 °C)[5]
100 kPa (84,8 °C)[5] |
|---|
|
| Niebezpieczeństwa |
|---|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-12-09] | | Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | | Na podstawie podanej karty charakterystyki | | | | Zwroty H | H225, H302, H315, H319, H331, H335 |
|---|
| Zwroty P | P210, P301+P312+P330, P302+P352, P304+P340+P311, P305+P351+P338 |
|---|
| | NFPA 704 | Na podstawie
podanego źródła[6] | |
| | | Temperatura zapłonu | 7 °C (zamknięty tygiel)[2]
27 °C (zamknięty tygiel)[4] |
|---|
| Granice wybuchowości | 2,4–13%[2] |
|---|
| Numer RTECS | EK2625000 |
|---|
| Dawka śmiertelna | LD50 1580 mg/kg (szczur, doustnie)[2] |
|---|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki | glioksal, kwas pirogronowy, kwas szczawiowy |
|---|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Przypisy
Bibliografia
