Nitrofurantoina
Nitrofurantoina (łac. Nitrofurantoinum) – pochodna 5-nitrofuranu (5-nitrofuraldehydu) połączonego z pierścieniem hydantoiny należąca do grupy chemioterapeutyków syntetycznych. Lek wykazuje działanie bakteriostatyczne, przeciwpierwotniakowe i przeciwgrzybicze.
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C8H6N4O5 | ||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 238,16 g/mol | ||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria B | ||||||||||||||
| |||||||||||||||
|
Mechanizm działania
Grupa nitrowa ulega redukcji wewnątrz komórki bakteryjnej przy udziale nitroreduktaz i przechodzi w postać wolnorodnikową (-NO2·), która utlenia lipidy, uszkadza błony, białka rybosomalne i rozrywa nici DNA komórki drobnoustroju[1][2]. Ze względu na szybką eliminację największe stężenie leku występuje w moczu i dlatego jego aktywność skupia się w obrębie dróg moczowych (przy czym obserwuje się brunatne zabarwienie moczu).
Zakres działania
Większość bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, takich jak:
- Escherichia coli
- Klebsiella species
- Enterobacter
- Salmonella
- Shigella
- Enterococcus faecalis
- Vibrio cholerae
Wykazuje również aktywność wobec pierwotniaków np. Giardia lamblia.
Nie działa na zakażenia takimi bakteriami jak: Pseudomonas aeruginosa, czy Proteus species[3].
Oporność
Występuje rzadko. Mimo długotrwałego stosowania nie obserwuje się jej wyraźnego nasilenia. Nie występuje również oporność krzyżowa z antybiotykami i innymi chemioterapeutykami.
Farmakokinetyka
Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 20 minut. Z tego względu lek nie osiąga zadowalającego stężenia we krwi i w tkankach. Stężenie terapeutyczne uzyskuje się jedynie w moczu. Nitrofurantoina jest wydalana prawie całkowicie (w 80%) w postaci niezmienionej wraz z moczem.
Wskazania
- zakażenia bakteryjne dróg moczowych
- ostre i przewlekłe zapalenia pęcherza moczowego oraz moczowodów
Nie może być stosowana w odmiedniczkowym zapaleniu nerek[4]oraz w ropniu nerek ze względu na bardzo słabą penetrację leku do tkanek i niskie stężenie we krwi.
Działania niepożądane
- wysypka skórna
- gorączka polekowa
- reakcje uczuleniowe (zwłaszcza u osób w podeszłym wieku)
- zaburzenia czynności wątroby
- zaburzenia żołądkowo-jelitowe (nudności, wymioty)
- uszkodzenie komórek nerwowych obwodowych, parestezja (przy długotrwałym stosowaniu)
- objawy ze strony układu oddechowego
- senność
- zawroty i ból głowy
- zabarwienie moczu na brunatno
- u pacjentów długo stosujących lek obserwowano także zwłóknienie płuc[5]
Postacie handlowe
Przypisy
Bibliografia
- Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska: Farmakodynamika, podręcznik dla studentów farmacji, wydanie V. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 994–995. ISBN 83-200-2646-6.