Sparteina

Sparteina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z grupy lupinanu, wyodrębniany z roślin należących do rodziny łubinu, złotokapu, żarnowca, janowca oraz Saratamnus.

Sparteina

(−)-sparteina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (−)-sparteina: (6R,8S,10R,12S)-7,15-diazatetracyklo[7.7.1.02,7.010,15]heptadekan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H26N2
Masa molowa	234,38 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	90-39-1
PubChem	7014
DrugBank	DB06727
SMILES C1CCN2CC3CC(C2C1)CN4C3CCCC4
Właściwości Temperatura topnienia 32,2–32,4 °C[1] Temperatura wrzenia 99–115 °C (0,2 mm Hg[1])
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/21/22 Zwroty S S36
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01BA04
Multimedia w Wikimedia Commons

Sparteina ma dwa centra chiralne i może występować w formie czterech diastereoizomerów (ponadto, ze względu na asymetrię wielopierścieniowego szkieletu cząsteczki, każdy diastereoizomer może występować w dwóch formach enancjomerycznych, co daje łącznie 8 diastereoizomerów). Najczęściej spotykana (−)-sparteina jest izomerem lewoskrętnym o konfiguracji cis-trans. Pozostałe izomery oznaczane są symbolami α (izomer trans-trans), β (cis-cis) i γ (trans-cis; słabo poznany)^[2]. Izomer prawoskrętny, (+)-sparteina czyli pachykarpina^[3], jest bardzo toksyczny.

(−)-Sparteina w małych dawkach stymuluje pracę mięśni gładkich (np. pęcherza lub żołądka), zażyty w większych ilościach powoduje paraliż podobnie jak koniina. Sparteina była często stosowana jako składnik złożonych preparatów w leczeniu arytmii serca (kod ATC C01BA04), a także do wywoływania porodu.