Бисфенол А

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.;Температура кипения^{[какая?]}.Растворимость в воде — низкая. Растворяется в этиловом спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, диизопропиловом эфире, бензоле.

В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.

В Российской Федерации производится на мощностях ОАО «Уфаоргсинтез», ПАО «Казаньоргсинтез».

Марки

• Марка ВЧ и АП — предназначены для получения оптического поликарбоната.
• Марка А — предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.
• Марка Б — для эпоксидных смол и лаков.
• Марка В 1-го сорта — для эпоксидных смол, лаков, клеёв и других продуктов.
• Марка В 2-го сорта — для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеёв и других продуктов.

Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана.Некондицией считается продукция, выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).

Меры предосторожности

По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.

При ликвидации утечек — смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.

Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол^[2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике^[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD, а также бытовая техника^[6]. Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платёжных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах^[7].

Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и пищевых продуктов^[8], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку^[9].

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена, тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.

Определение присутствия в пластмассе

Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.

Класс 7 пластмасс «прочие», объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами «PC» рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделанные из мономера бисфенола^[4][10].

Могут содержать бисфенол А, изредка входящий в состав используемого пластификатора пластмассы типа^[4]:

• 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC).

Не содержат бисфенол А пластмассы типа^[4]:

• 1 (ПЭТ, обозначается PET),
• 2 (полиэтилен высокой плотности, обозначается HDPE или PE-HD),
• 4 (полиэтилен низкой плотности, обозначается LDPE или PE-LD),
• 5 (полипропилен, обозначается PP),
• 6 (полистирол, обозначается PS).

Влияние на здоровье

С 2010 года FDA в сотрудничестве с Национальным центром токсикологических исследований США провело углубленные исследования с целью прояснения рисков бисфенола А для здоровья человека. Отмечено беспокойство присутствием Бисфенола А в стоматологических пломбировочных материалах и пищевом пластике, особенно для целей детского питания^[11][12]. Бисфенол-А обладает структурным сходством с эстрогеном.

26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А^[13].

В 2010 году ВОЗ опубликовала отчет^[14], согласно которому только большие дозы Бисфенола А могут быть опасны. В этом же отчете отмечено обнаружение новых возможных механизмов воздействия на организм. Несколько исследований показывают низкоуровневую взаимосвязь с появлением у крыс предраковых изменений молочных желез и простаты, изменение качества спермы, сексуальные расстройства, беспокойства. Подчеркнуто, что необходимы дополнительные исследования влияния на человека (см. 8.3 Выводы^[14]).

В 2016 году управление FDA в опубликованной статье^[15] разъяснило, что доза бисфенола А в пищевых продуктах и напитках, хранимых в тарах, произведенных с использованием Бисфенола А, безопасна. Однако, этот тезис не относится к продуктам, которые были приготовлены или разогреты в тарах с бисфенолом.

Изыскания по вопросу минимизации вреда в стоматологии

Установлены методы минимизации влияния популярного в индустрии стоматологических материалов Бисфенола А и его производных. Лечение с применением среднего абразива пемзы устранило наибольшее количество остаточного мономера (93—95 % от контрольного значения)^[16]. Определено изменение концентрации бисфенола A в слюне после реставрации с использованием 9 имеющихся в продаже стоматологических смол. Менее, чем 100 нг/мл бисфенол A содержалось в слюне за зубами, заполненными композитными смолами, но полоскание рта тёплой водой в течение 30 секунд может удалить бисфенол A из полости рта, что делает этот метод важной техникой безопасности в стоматологии^[17].

На основе обработанной информации были выработаны рекомендации стоматологам избегать потенциала токсичности от зубных герметиков путём обработки поверхностного слоя герметика, чтобы уменьшить возможность остатка неполимеризованного бисфенола A на зубах с помощью:

• использования умеренного абразива, например, пемзы;
• взрослым и подросткам полоскать рот теплой водой в течение 30 секунд;
• детям промывать поверхность герметика аппаратом подачи воздуха и воды с откачкой изо рта в течение 30 секунд.

• Bisphenol S^[en] 

• ГОСТ 12138-86. Дифенилолпропан технический
• Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
• Статья ДФП-Технический. Авт. Панов Дмитрий Сергеевич г. Уфа, 2008.
• Сайт, посвященный бисфенолу А от American Chemistry Council (англ.)