Metanol
Metanol ili metil alkohol, je najprostiji alkohol. Vrlo je otrovan (količina od 30 ml može usmrtiti čovjeka ili izazvati trajno sljepilo). U savremenoj industrijskoj proizvodnji zauzima najvažnije mjesto, u odnosu na druge alkohole. Njegova formula je CH3OH.
| Metanol | |||
|---|---|---|---|
 |  | ||
 | |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | hidroksimetan metil alkohol metil-hidrat karbinol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 67-56-1  | ||
| PubChem[1][2] | 887 | ||
| ChemSpider[3] | 864 | ||
| UNII | Y4S76JWI15 | ||
| KEGG[4] | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 17790 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL14688 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | PC1400000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | CH4O | ||
| Molarna masa | 32.04 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 0.7918 g/cm³, tečnost | ||
| Tačka topljenja | –97 °C (176 K) | ||
| Tačka ključanja | 64.7 °C (337.8 K) | ||
| Rastvorljivost u vodi | Potpuna | ||
| pKa | ~ 15.5 | ||
| Viskoznost | 0.59 mPa·s na 20 °C | ||
| Dipolni moment | 1.69 D (gas) | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija | Zapaljiv (F) Otrovan (T) | ||
| NFPA 704 |  3 3 0 | ||
| R-oznake | R11, R23/24/25, R39/23/24/25 | ||
| S-oznake | (S1/2), S7, S16, S36/37, S45 | ||
| Tačka paljenja | 11 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja/alkoholi | etanol butanol | ||
| Srodna jedinjenja | metil-hlorid metoksimetan | ||
| |||
| Infobox references | |||
Dobivanje
Metanol se nekada dobijao suhom destilacijom drveta. Danas se najčešće dobiva iz vodika (H) i ugljen monoksida (CO), na povišenoj temperaturi i pritisku, uz prisustvo katalizatora:
- CO + 2H2 ----> CH3OH (p=200-300 bar; t=300-400 °C)
Upotreba
Metanol se koristi kao pogonsko gorivo kod automobilskih motora gdje je potrebna velika snaga te visoka izdržljivost protiv detonacije (neželjeno samozapaljenje goriva kada se klip nalazi u "pogrešnom" položaju). Metanol sadrzi 50% kiseonika što pospjesuje sagorjevanje u motorima sa unutrašnjom sagorjevanjem, ima veći stepen iskoristenja od benzina, ima izrazito visok oktanski broj od RON130, te ima izvrsna rashladna svojstva. Izduvni gasovi su čistiji od benzina i sadrže manje CO2. Mana metanola kao pogonskog goriva je da sadrži polovinu energije benzina po jedinici zapremine te je potrebno ubrizgati duplo više metanola da bi sagorjevanje bilo potpuno. Osim toga djeluje korozivno i toksičan je pa se etanol radije koristi kao ekoloska zamjena metanolu. Radne temperature su im slične, metanol preko +13'C dok etanol ima preko +11'C te se oba koriste samo kao "ljetno" gorivo u visokim koncentracijama. Zimi se metanol koristi uz primjese acetona (nekoliko procenata) koji mu povećava opseg radne temperature. Upotrebljava se kao odličan rastvarač , kao polazna supstancija za mnoge organske sinteze, a znatne količine se troše za denaturisanje etanola .
Derivati
Derivat metanola, 2-metoksi-2-metil-propan (MTBE = metil-tert-butil-eter), danas vrlo važan sastojak bezolovnog benzina, koji ga sadrži i više od 10%. MTBE povisuje oktanski broj benzina i zamjenjuje škodljivo tetra-etil-olovo (Pb(C2H5)2), koje se još od 1921. godine dodaje benzinu, kao antidetonator.
Dobijanje MTBE-a
MTBE se dobiva prevođenjem para metanola i 2-metil-propena preko pogodnog katalizatora, pri povišenom pritisku i tempretaturi:
- CH3OH + CH2=C(CH3)-CH3 ----> CH3-O-C(CH3)2-CH3
Reakcije metanola
Metanol se u jetri oksidira u metanal (formaldehid), koji uzrokuje koagulaciju protoplazme:
- CH3OH ----> CH2=O + H2O
Osobine
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 1 |
| Broj donora vodonika | 1 |
| Broj rotacionih veza | 0 |
| Particioni koeficijent[6] (ALogP) | -0,4 |
| Rastvorljivost[7] (logS, log(mol/L)) | 0,7 |
| Polarna površina[8] (PSA, Å2) | 20,2 |
Izvori
Literatura
- Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
Spoljašnje veze
- The Methanol Institute Industry trade group, lots of information on methanol's use in fuel cells and as an alternative fuel.
- Methyl Alcohol (Methanol) CDC/NIOSH, links to safety information
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Methyl Alcohol