Pirolidin
Pirolidin (tetrahidropirol) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C4H9N. On je ciklični sekundarni amin sa petočlanim prstenom koji sadrži četiri ugljenika i jedan azot. On je prozirna tečnost neprijatnog mirisa sličnog amonijaku i mirisu ribe.[7]
| Pirolidin | |||
|---|---|---|---|
 |  | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | azolidin, azaciklopentan, tetrahidropirol, spoogeamin | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 123-75-1  | ||
| PubChem[1][2] | 31268 | ||
| ChemSpider[3] | 29008 | ||
| UNII | LJU5627FYV | ||
| ChEBI | 33135 | ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL22830 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | UX9650000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H9N | ||
| Molarna masa | 71.12 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Čista tečnost | ||
| Gustina | 0,866 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja | -63 °C, 210 K, -81 °F | ||
| Tačka ključanja | 87 °C, 360 K, 189 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | Meša se | ||
| pKa | 11,27 (pKa konjugovane kiseline u vodi),[5] 19.56 (pKa konjugovane kiseline u acetonitrilu)[6] | ||
| Opasnost | |||
| Opasnost u toku rada | visoko zapaljiv, štetan, korozivan, mutagen | ||
| NFPA 704 |  3 3 1 | ||
| R-oznake | R11 R20/21/22 R35 | ||
| S-oznake | S16 S26 S28 S36/37 S45 | ||
| Tačka paljenja | 3 °C | ||
| Tačka spontanog paljenja | 345 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna Azotno heterociklino jedinjenje | Pirol (aromatično jedinjenje sa dve dvostruke veze) Pirolin (jedna dvostruka veza) Pirolizidin (dva pentagonalna prstena) | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Pirolidini se javljaju u prirodi u lišću duvana i šargarepi. Struktura pirolidinskog prstena je prisutna u brojnim prirodnim alkaloidima, kao što su nikotin i higrin. On se nalazi u mnogim lekovima, mpr. prociklidinu i bepridilu. On isto tako formira bazu za racetamska jedinjenja (npr. piracetam, aniracetam).
Pirolidinski prsten je centralna struktura aminokiselina prolina i hidroksiprolina.
U organskoj hemiji, pirolidin se koristi za aktiviranje ketona i aldehida za nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina.
