Alkéna

Bentuk alkéna

Sakumaha nu diprédiksi ku modél VSEPR pasangan éléktron (tempo beungkeut kovalén), sudut beungkeut dina unggal karbon na beungkeut ganda nya kira 120°, najan sudutna bisa leuwih badag alatan batekan interaksi non-beungkeut ti gugus nu napel na karbon beungkeut ganda. Pikeun conto, sudut beungkeut C-C-C na propéna (propiléna) nyaéta 123.9°.

Géométri molekular beungkeut ganda karbon-karbon

Kawas beungkeut kovalén tunggal, beungkeut ganda bisa digambarkeun dina tumpang tindih orbital atom, iwal ayana tambahan beungkeut sigma di sagigireun beungkeut pi.

Unggal karbon na beungkeut ganda ngagunakeun sakabéh orbital hibrid sp²-na pikeun ngabentuk beungkeut sigma ka tilu atom. Orbital atom 2p nu teu kahibridkeun, nu ajeg dina widang nu kabentuk ku tilu aksis orbital hibrid sp², ngagabung pikeun ngabentuk beungkeut pi.

ku sabab merlukeun loba énergi pikeun megatkeun hiji beungkeut pi (264 kJ/mol na étiléna), rotasi na beungkeut ganda karbon-karbon susah pisan kalaksana, antukna dianggap teu bisa.

Tempo ogé: géométri molekular

• Sarua jeung alkana.
• Wangun fisik gumantung massa molekul.

Alkéna mangrupa sanyawa nu rélatif stabil, tapi leuwih réaktif batan alkana.

Sintésis

1. Sintésis alkéna skala industri ilaharna ku cara cracking minyak bumi.
2. Alkéna bisa disintésis tina alkohol ku ngagunakeun réaksi éliminasi nu ngaluarkeun molekul cai:
   H₃C-CH₂-OH + H₂SO₄ → H₃C-CH₂-O-SO₃H + H₂O → H₂C=CH₂ + H₂SO₄
3. Sintésis katalitik α-alkéna bisa dihontal ku réaksi éténa jeung triétilaluminium, hiji sanyawa organologam kalawan ayana nikel, kobal, atawa platina.

Réaksi adisi

Hidrogénasi katalitik

Hidrogénasi katalitik alkéna ngahasilkeun alkana alkana. Réaksina dilumangsungkeun dina tekenan sarta ngagunakeun katalis logam. Katalis skala industri biasana platina, nikel, atawa paladium, sedengkeun pikeun skala laboratorium, biasana dipaké nikel Raney, alloy nikel jeung aluminium.

Di handap ieu kasaruaan réaksi hidrogénasi katalitik étiléna nu ngahasilkeun étana:

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

Adisi éléktrofilik

Réaksi adisi alkéna réréana nuturkeun mékanisme adisi éléktrofilik.

1. Halogénasi: adisi bromin atawa klorin éléméntér jadi alkéna ngahasilkeun, patutur-tutur, dibromo- jeung dikloroalkéna visinil. Dekolorisasi (leungitna warna) leyuran bromin na cai mangrupa uji analitik pikeun ayana alkéna:

CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂-CH₂Br

1. Hidrohalogénasi: adisi asam hidrohalat kawas HCl atawa HBr jadi alkéna ngahasilkeun haloalkanas.

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

Mun dua atom karbon na beungkeut ganda numbu ka sababaraha atom hidrogén, halogénna condong milih asup ka karbon nu meungkeut hidrogén pangsaeutikna (aturan Markovnikov).

1. Adisi karbéna atawa karbénoid ngahasilkeun siklopropana

Oksidasi

1. Ku ayana oksigén, alkéna kaduruk ngahasilkeun seuneu nu caang jadi karbon dioksida jeung cai.
2. Oksidasi katalitik jeung oksigén atawa réaksi jeung asam perkarboksilat ngahasilkeun époksida
3. Réaksi jeung ozon ngabalukarkeun pegatna beungkeut ganda, ngahasilkeun dua aldehida atawa keton

R₁-CH=CH-R₂ + O₃ → R₁-CHO + R₂-CHO + H₂O

Réaksi ieu bisa dipaké pikeun nangtukeun posisi beungkeut ganda na alkéna nu teu dipikanyaho.

Polimérisasi

Polimérisasi alkéna mangrupa réaksi nu penting sacara ékonomis, ngahasilkeun polimér nu ajén industrina badag pisan, kayaning plastik poliétiléna jeung polipropiléna. Polimérisasi bisa lumangsung ngagunakeun mékanisme radikal bébas atawa ionik. Pikeun leuwih jéntré ngeunaan mékanismena, tempo artikel polimérisasi.

Ngaran IUPAC

Pikeun ngahasilkeun akar ngaran IUPAC pikeun alkéna, cukup ku ukur ngaganti selapan -an- tina nyaran indungna jadi -én-. Pikeun conto, CH₃-CH₃ mangrupa alkana étANa. Ku kituna, CH₂=CH₂ ngaranna étÉNa.

Piekun alkéna nu leuwih badag, nu isomérna aya ku bédana posisi beungkeut gandana, sistim nomerna kieu,

1. Itung karbon pangpanjangna nu ngandung beungkeut ganda antukna atom karbon na beungkeut gandana kaitung pangdeukeutna ti tungtung.
2. Cirian lokasi beungkeut ganda ti karbon kahijina
3. Cirian cabang atawa alkéna nu kasubstitusi sarua jeung nu tadi.
4. Itung atom karbonna, nomeran posisi jeung béré ngaran substituénna, nomeran posisi beungkeut gandana, sarta ngaranan rantay utamana

Ngaran umum

Najan sistim ngaran IUPAC jétu jeung ditampa sacara universal, aya ogé alkéna nu leuwih dipikawanoh ngaran umumna:

• Alkana
• Alkil
• Alkuna
• Aréna
• Hidrokarbon