Dibütil ftalat

Dibütil ftalat (DBP), düşük toksisitesi ve geniş sıvı aralığı nedeniyle plastikleştirici olarak yaygın halde kullanılan bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C6H4(CO2C4H9)2 olan DBP’nin, ticari örnekleri genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir yağ görünümündedir.[3]

Dibütil ftalat
Dibütil ftalat molekülü
Dibütil ftalat top modeli
Adlandırmalar
Dibütil benzen-1,2-dikarboksilat
Dibütil ftalat
Di-n-bütil ftalat
Bütil ftalat
n-Bütil ftalat
1,2-Benzendikarboksilik asit dibütil ester
o-Benzendikarboksilik asit dibütil ester
DBP
Palatinol C
Elaol
Dibütil 1,2-benzen-dikarboksilat
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
1914064
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.001.416 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 201-557-4
262569
IUPHAR/BPS
KEGG
RTECS numarası
  • TI0875000
UNII
  • InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3 
    Key: DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 
  • CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCCCC
Özellikler
Kimyasal formülC16H22O4
Molekül kütlesi278,34 g mol−1
GörünümRenksiz veya soluk sarı renkte yağlı sıvı
Kokuaromatik
Yoğunluk1.05 g/cm3 at 20 °C
Erime noktası-35 °C
Kaynama noktası340 °C
Çözünürlük (su içinde)13 mg/L (25 °C)
log P4.72
Buhar basıncı0.00007 mmHg (20 °C)[1]
-175.1•10−6 cm3/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikelerN), Zararlı (Xi)
GHS etiketleme sistemi:
PiktogramlarGHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğüTehlike
Tehlike ifadeleriH360Df, H400
Önlem ifadeleriP201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
Parlama noktası157 °C
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
402 °C
Patlama sınırları%0.5 - 3.5
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
5289 mg/kg (oral, fare)
8000 mg/kg (oral, sıçan)
10,000 mg/kg (oral, kobay)[2]
4250 mg/m3 (sıçan)
25000 mg/m3 (fare, 2 saat)[2]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)TWA 5 mg/m3[1]
REL (tavsiye edilen)TWA 5 mg/m3[1]
IDLH (anında tehlike)4000 mg/m3[1]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi ve kullanımı

DBP, n-bütanolün ftalik anhidrit ile reaksiyonundan üretilir. Bu öncül bileşikler temiz ve ucuz bir şekilde üretilir.[3]

DBP, PVC gibi büyük mühendislik plastiklerinin kullanılmasına izin veren önemli bir plastikleştiricidir. Bu tür değiştirilmiş PVC, kanalizasyon ve diğer aşındırıcı malzemeleri taşımak için sıhhi tesisatta yaygın olarak kullanılmaktadır.[3]

Bozunma

Hidroliz

Monobütil ftalat (MBP) ana metabolitidir. DOI:10.1007/s40618-015-0279-6

DBP’nin Çifte sabunlaşması, ftalik asit ve n-bütanolü oluşturur.[4]

Çöplüklerde

DBP, 2.67 x 10−3 Pa düşük bir buhar basıncına sahiptir. Bu nedenle DBP kolayca buharlaşmaz (bu yüzden plastikleştirici olarak kullanılabilir).[5] I Henry Kanunu sabiti 8.83 x 10−7 atm-m3/mol’dür.[4]

Yansıtıldığı gibi yaklaşık 4 olan oktanol-su dağılım katsayısı ile, lipofiliktir, bu da suyla kolayca mobilize edilmediği (çözülmediği) anlamına gelir. Bununla birlikte, çözünmüş organik bileşikler (DOC) çöplüklerdeki hareketliliğini arttırmaktadır.[6][7]

Biyolojik bozunma

Mikroorganizmalar tarafından gerçekleştirilen biyolojik bozunma, DBP tarafından kirliliğin giderilmesi için bir yoldur. Örneğin, Enterobacter türleri, DBP konsantrasyonunun 1500 ppm'de görülebildiği yerlerde belediye katı atıklarını 2-3 saat yarılanma ömrü ile biyolojik olarak parçalayabilir. Aksine, aynı türler altı günlük bir süre sonunda dimetil ftalatın % 100'ünü parçalayabilir.[8] Beyaz çürüklük mantarı Polyporus brumalis DBP’yi bozundurur.[9]

Yönetmelikler

DBP aynı zamanda, endokrin bozucu olarak kabul edilmektedir.[10]

Avrupa Birliği

Ayrıca bakınız

Kaynakça

Dış bağlantılar