Ванілін

Ванілі́н — З-метокси-4-гідроксибензальдегід, C₈H₈O₃, біла кристалічна речовина, із запахом ванілі; t_пл. 81—83°С, t_кип. 284—285°С (в атмосфері СО₂). Розчинний у воді, спирті, ефірі, хлороформі та інших розчинниках.

Ванілін
Skeletal formula of a vanillin minor tautomer	Spacefill model of a vanillin minor tautomer
Назва за IUPAC	4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde[1]
Інші назви	Vanillin[2] Methyl vanillin[2] Vanillic aldehyde[1]
Ідентифікатори
Номер CAS	121-33-5
PubChem	1183
Номер EINECS	204-465-2
KEGG	D00091
Назва MeSH	vanillin
ChEBI	18346
RTECS	YW5775000
SMILES	c1(C=O)cc(OC)c(O)cc1
InChI	1/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3
Номер Бельштейна	472792
Номер Гмеліна	3596
3DMet	B00167
Властивості
Молекулярна формула	C8H8O3
Молярна маса	152,15 г/моль
Молекулярна маса	152,047344122 u
Зовнішній вигляд	White crystals
Запах	Vanilla, Sweet, Balsamic, Pleasant
Густина	1,056 g cm−3
Розчинність (вода)	10 g dm−3
Тиск насиченої пари	>1 Pa
Кислотність (pKa)	7,781
Основність (pKb)	6,216
Структура
Кристалічна структура	Monoclinic
Термохімія
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	−3,828–3,828 МДж/моль
Небезпеки
MSDS	hazard.com
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	302, 317, 319
ГГС запобіжних заходів	280, 305+351+338
Класифікація ЄС	Xn
R-фрази	R22
NFPA 704	1 1 0
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Анісовий альдегід Евгенол Фенол Ваніліновий спирт Апоцинін
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ванілін широко застосовують у харчовій та парфумерній промисловості, а також для виготовлення ліків. Суміш ваніліну й цукрової пудри — ванільний цукор.

Ванілін у вигляді глікозидів міститься (до 3 %) у ванільних бобах — плодах ліан родини орхідних Vanilla planifolia i Vanilla pompona, що паразитують на какао.

Натуральний ванілін виділяють із ванілі методом екстракції (ванільні екстракти) або отримують біотехнологічним методом. Крім того, існує низка синтетичних і напівсинтетичних шляхів його одержання.

Синтетичний ванілін, замість екстракту натурального ваніліну, у наш час частіше використовують як смакову добавку в продуктах харчування, напоях та лікарських препаратах.