Йодоформ

хімічна сполука

Йодофо́рм (трийодметан) — органічна сполука ряду галогеноалканів, складу CHl3. Це жовта кристалічна речовина з сильним характерним запахом, практично нерозчинна у воді. Йодоформ важкорозчинний у спирті, добре розчиняється в етері, хлороформі.

Йодоформ

Стереоскелетна формула йодоформу з позначеним атомом Гідрогену

Просторова модель йодоформу

Зразок кристалічного йодоформу
Назва за IUPACТрийодометан[1]
Інші назви
Ідентифікатори
Номер CAS 75-47-8
PubChem 6374
Номер EINECS 200-874-5
DrugBank 13813
KEGG D01910
Назва MeSH iodoform
ChEBI 37758
RTECS PB7000000
Код ATC D09AA13
SMILES IC(I)I
InChI InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H
Номер Бельштейна 1697010
Властивості
Молекулярна формулаCHI3
Молярна маса393,73 г/моль
Молекулярна маса393,721230292 г/моль
Зовнішній виглядблідий, світло-жовтий, непрозорий кристал
Густина4,008 г/мл
Тпл394.25
Розчинність (вода)100 мг/л (за 20 °C)
Розчинність (діетиловий ефір)136 г/л
Розчинність (ацетон)120 г/л
Розчинність (етанол)78 г/л
Структура
Кристалічна структураГексагональна
ГеометріяТетраедрична
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo
298
180,1—182,1 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння ΔcHo
298
-716,9...-718,1 кДж/моль
Теплоємність, co
p
157,5 Дж/(K·моль)
Небезпеки
ЛД501,184 г/кг (шкірно, пацюки)
355 мг/кг (орально, пацюки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек315, 319, 335
ГГС запобіжних заходів261, 280, 305+351+338
Класифікація ЄСШкідливо Xn
R-фразиШаблон:R20/21/22, R36/37/38
S-фразиS26, S36/37
NFPA 704
0
2
1
Температура спалаху204 °C
Пов'язані речовини
Інші (алкани)Метан, Йодометан, Дийодометан, тетрайодометан, Етан, йодоетан
Пов'язані речовиниГуанідин
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Йодоформ отримують з етанолу або ацетону, дією йоду та лугів або карбонатів лужних металів:

6NaHCO3 + 4I2 + C2H5OH → CHI3↓ + HCOONa + 5NaI + 5H2O + 6CO2

Реакція йде за наступною схемою:

Йодоформ також можна отримати електролізом йодиду калію або натрію в спиртовому розчині. При електролізі утворюються йод та луг, необхідні для процесу. Утворений при реакції йодид калію (натрію) знову піддається електролізу, і, таким чином, весь йод солі йде на утворення йодоформу.

Застосування

В медицині йодоформ застосовують як антисептик. Зокрема, використовується для полоскання горла.

Примітки

Посилання

Джерела

  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)