Реакція Манніха
Реа́кція Ма́нніха — хімічна реакція амінометилювання сполук, що містять активний атом Гідрогену коло атома Карбону, дією формальдегіду та аміаку (або амінів). Зазвичай таким сполуками є кетони, здатні до енолізації:
Карбоновий ланцюг вихідної CH-сполуки видовжується на одну метиленову ланку.
Реакцію названо за ім'ям німецького хіміка Карла Манніха.[1] Кінцеві продукти, β-амінокарбонільні сполуки, називають основами Манніха.
Механізм
У кислому середовищі першопочатково утворюється карбеній-імінієвий іон CH2NR2+:
У розчині кетон зазнає кето-енольної таутомеризації і отриманий енол взаємодіє з іоном:
Варіації
Окрім кетонів реакція проводиться також і з деякими іншими класами:
- з первинними і вторинними аліфатичними нітросполуками:
- алкінами із прикінцевим ненасиченим зв'язком:
- Ця реакція має велике значення, оскільки отримуваний з індолу грамін є вихідною речовиною у синтезі амінокислоти триптофану.
Див. також
Джерела
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Реакція Манніха |
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 357—358. (рос.)
- Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.
- Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)
Література
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
Примітки
🔥 Top keywords: Файл:Pornhub-logo.svgГоловна сторінкаPorno for PyrosБрати КапрановиСпеціальна:ПошукUkr.netНові знанняЛіга чемпіонів УЄФАХ-69Файл:XVideos logo.svgСлобоженко Олександр ОлександровичPornhubЧернігівYouTubeУкраїнаЛунін Андрій ОлексійовичІскандер (ракетний комплекс)Шевченко Тарас ГригоровичATACMSДень працівників пожежної охорониВірастюк Василь ЯрославовичВікторія СпартцАлеппоFacebookГолос УкраїниКиївПетриченко Павло ВікторовичДуров Павло ВалерійовичСексФолаутТериторіальний центр комплектування та соціальної підтримкиTelegramНаселення УкраїниГай Юлій ЦезарЛеся УкраїнкаОхлобистін Іван ІвановичOLXДруга світова війнаЗагоризонтний радіолокатор