Тіосечовина
Тіосечовина — хімічна речовина, похідна сечовини, в якій атом кисню замінений на атом сірки.
Тіосечовина | |
---|---|
Інші назви | Thiocarbamide |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 62-56-6 |
PubChem | 2723790 |
Номер EINECS | 200-543-5 |
KEGG | C14415 |
Назва MeSH | D02.065.950.898 і D02.886.904 |
ChEBI | 36946 |
RTECS | YU2800000 |
SMILES | C(=S)(N)N |
InChI | 1/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) |
Номер Бельштейна | 605327 |
Номер Гмеліна | 1604 |
Властивості | |
Молекулярна формула | CH4N2S |
Молярна маса | 76.12 g/mol |
Зовнішній вигляд | white solid |
Густина | 1.405 g/mL |
Тпл | 182 |
Розчинність (вода) | 142 g/L (25 °C) |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | 302, 351, 361, 411 |
ГГС запобіжних заходів | 201, 202, 264, 270, 273, 281, 301+312, 308+313, 330, 391, 405, 501 |
NFPA 704 | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Одержання
Тіосечовину можна одержати з тіоціанату амонію, хоча розділення продукту та вихідної речовини в рівноважній реакції є складним.[1]
Технічний синтез здійснюють введенням у водну суспензію ціанаміду кальцію сірководню і вуглекислого газу[1].
Характеристики
Фізичні властивості
Тіосечовина утворює безбарвні кристали без запаху. Сполука не має різкої точки плавлення, оскільки перегрупування в тіоціанат амонію відбувається вище 153 °C.[1] У літературі наведені точки плавлення від 167 °C до 182 °C.[1] Тіосечовина має орторомбічну кристалічну структуру.[2] Атоми вуглецю і сірки лежать у дзеркальній площині, тому молекула має точкову групу симетрії CS. Вона майже плоска, тому симетрія становить приблизно C2v. Коли кристал охолоджується[3] або знаходиться під високим тиском[4], фазові переходи тверде тіло — тверде тіло призводять до кристалічних структур з іншою симетрією.
Хімічні властивості
Тіосечовина є органічною сполукою і комплексоутворювачем. Зустрічається у двох таутомерних формах. У водних розчинах домінує тіонова форма:
Використання
У 1993 році світове річне виробництво становило 10 000 тонн[5]. Як чиста сполука тіосечовина в основному використовується (25 % виробництва) для екстракції таких металів як золото та срібло з руд. Використовується також як добавка в діазопапір (16 % виробництва) і як каталізатор ізомеризації малеїнової кислоти до фумарової кислоти (12 % виробництва). Проте найбільше тіосечовина використовується як реагент для виробництва діоксиду тіосечовини (27,5 % виробництва[6]) Інші важливі програми:
- Як відбілювальна добавка в гальванічних ваннах[7]
- В аналітичній хімії для виявлення вісмуту (жовте забарвлення в розчині азотної кислоти)[8]
- Добавка до вибухових речовин
- Обробка металу[5]
- Чистка металу (чистка срібла)[5]
- Модифікація смол[5]
- Виробництво допоміжних матеріалів для текстильної та лакофарбової промисловості[5]
- Отримання хімічних проміжних продуктів[5]
- Перетворення на тіобарбітурати (барбітурати, такі препарати, як тіопентал) з використанням похідних ефіру діетилмалонової кислоти
- Розділення н -алканів та ізо -алканів при екстракційній кристалізації сечовини[9]
Біологічне значення
Тіосечовина може інгібувати ферменти тирозиназу та уреазу.
Техніка безпеки
Тіосечовина класифікується як канцерогенна речовина, категорія 2 (обмежені докази канцерогенності для людей) і токсична для репродуктивної функції, категорія 2 (імовірне заподіяння шкоди ненародженій дитині). Її дуже важко видалити зі стічних вод за допомогою звичайних методів очищення стічних вод.
Див. також
- діоксид тіосечовини
- Тіосечовини нітрат (CH 5 N 3 O 3 S)
- Пропілтіоурацил