Gran Premio de las Naciones de Motociclismo de 1969

En 500 cc y debido a la ausencia de las MV Agusta, los pilotos de segunda fila pudieron luchar por la victoria. Alberto Pagani ganó la carrera con su LinTo exactamente 20 años después de que su padre Nello Pagani lo hiciera con un Gilera de cuatro cilindros. LinTo casi copa los dos primeros puesto del podio pero John Dodds tuvo que bajar de la segunda a la tercera posición debido a problemas de carburación. Tercero acabó Gilberto Milani con el 382cc - Aermacchi.^[1]​

Pos.	Piloto	Equipo	Tiempo	Pts.
1	Alberto Pagani	LinTo	1h 12' 02"	15
2	Gilberto Milani	Aermacchi	+1' 01" 6	12
3	John Dodds	LinTo	+1' 17" 7	10
4	Terry Dennehy	Drixton-Honda	+1 Vuelta	8
5	Brian Steenson	Seeley	+1 Vuelta	6
6	Ron Chandler	Seeley	+1 Vuelta	5
7	Gyula Marsovszky	LinTo	+1 Vuelta	4
8	Paolo Campanelli	Seeley	+1 Vuelta	3
9	Theo Louwes	Norton	+1 Vuelta	2
10	Hannu Kuparinen	Matchless	+1 Vuelta	1
11	Phil O'Brien	Matchless	+1 Vuelta
12	Vittorio Brambilla	Paton	+1 Vuelta
13	Lewis Young	Matchless	+2 Vueltas
14	Pentti Lehtelä	Matchless	+2 Vueltas
Ret	Karl Auer	Matchless	Ret
Ret	Jack Findlay	LinTo	Ret
Ret	Barry Scully	Norton	Ret
Ret	Billie Nelson	Paton	Ret
Ret	Dan Shorey	Seeley-Matchless	Ret
Ret	Godfrey Nash	Norton	Ret
Ret	Maurice Hawthorne	LinTo	Ret
Ret	Percy Tait	Triumph	Ret
Ret	Emanuele Maugliani	Norton	Ret
Ret	Franco Trabalzini	Paton	Ret
Ret	Giuseppe Mandolini	Moto Guzzi	Ret
Ret	Keith Turner	LinTo	Ret
Fuente:[2]​

Al igual que en la carrera de 250cc, Phil Read con su Yamaha no pudo ser vencido por nadie en Italia. Tuvo un mal comienzo y tuvo que hacer una parada en boxes para arreglar un escape, pero aun así ganó. A Silvio Grassetti también le resultó difícil escapar con su Jawa V4, pero se defendió en el segundo lugar. Walter Scheimann llegó tercero con una Yamaha. Jack Findlay fue ingresado en el hospital después de una caída.^[1]​

Pos.	Piloto	Equipo	Tiempo	Pts.
1	Phil Read	Yamaha	55' 46" 7	15
2	Silvio Grassetti	Jawa	+3" 8	12
3	Walter Scheimann	Yamaha	+1' 12" 4	10
4	Silvano Bertarelli	Aermacchi	+1' 23" 6	8
5	Martti Pesonen	Yamaha	+1' 31" 6	6
6	Bruno Spaggiari	Ducati	+1' 57" 9	5
7	Bohumil Staša	ČZ	+1 Vuelta	4
8	Ginger Molloy	Bultaco	+1 Vuelta	3
9	Lewis Young	Aermacchi	+1 Vuelta	2
10	Jim Curry	Metisse-Aermacchi	+1 Vuelta	1
11	Phil O'Brien	Aermacchi	+1 Vuelta
12	Jerry Lancaster	Aermacchi	+1 Vuelta
13	Jean Campiche	Aermacchi	+2 Vueltas
14	L. Pitoli	Aermacchi	+1 Vuelta
Ret	Jack Findlay	Jawa	Ret
Ret	Brian Steenson	Aermacchi	Ret

El británico Phil Read volvió a ganar. Solo había participado en TT Isla de Man en 1969, pero había fallado en las dos clases en las que participó. Read estaba enojado con Benelli porque esa marca no había estado dispuesta a darle una máquina de fábrica para el GP de Italia por lo que corrió por Yamaha. Aun así tuvo que pelear con el neozelandés Keo Carruthers, una batalla en la que rompieron el viejo récord de vuelta de Mike Hailwood. Kent Andersson, el mayor competidor de Carruthers, terminó tercero. En el entrenamiento Walter Villa piloto la nueva Moto Villa V4 con refrigeración por aire, pero en la carrera usó el piloto de producción de un solo cilindro, lo que lo convirtió en noveno. El título mundial se decidiría en el Yugoslavia, porque Santiago Herrero (quinto en esta carrera) encabezaba la general con 83 puntos, pero Kel Carruthers y Kent Andersson tenían 82.^[1]​

Pos.	Piloto	Equipo	Tiempo	Pts.
1	Phil Read	Yamaha	45' 37" 8	15
2	Kel Carruthers	Benelli	+0" 2	12
3	Kent Andersson	Yamaha	+50" 8	10
4	Börje Jansson	Kawasaki-Yamaha	+1' 35" 4	8
5	Santiago Herrero	OSSA	+1' 40" 1	6
6	Heinz Rosner	MZ	+2' 02" 1	5
7	László Szabó	MZ	+1 Vuelta	4
8	Dave Simmonds	Kawasaki	+1 Vuelta	3
9	Walter Villa	Villa	+1 Vuelta	2
10	Karel Bojer	ČZ	+1 Vuelta	1
11	František Šťastný	Yamaha	+1 Vuelta
12	Mustapha Moulay	Yamaha	+1 Vuelta
13	Larbi Habbiche	Yamaha	+1 Vuelta
14	Siegfried Lohmann	Suzuki	+2 Vueltas

En el octavo de litro, el campeón mundial Dave Simmonds volvió a ser inaccesible. La batalla estuvo por el segundo lugar entre László Szabó (MZ) y tres autoconstructores: los hermanos Walter y Francesco Villa y la de Heinz Kriwanek. Szabó finalmente llegó en segundo lugar porque Walter Villa tuvo problemas con su acoplamiento y Francesco tuvo que detenerse porque una mariposa se había aplastado contra sus gafas, aunque entraría tercero.^[1]​

Pos.	Piloto	Moto	Tiempo	Pts.
1	Dave Simmonds	Kawasaki	40' 50" 3	15
2	László Szabó	MZ	+33" 9	12
3	Francesco Villa	Villa	+54" 6	10
4	Walter Villa	Villa	+1' 28" 6	8
5	Ryszard Mankiewicz	MZ	+1' 34" 1	6
6	Silvano Bertarelli	Aermacchi	+1' 34" 2	5
7	Ginger Molloy	Bultaco	+1' 37" 1	4
8	Giuseppe Mandolini	Villa	+2' 03" 6	3
9	John Dodds	Aermacchi	+1 Vuelta	2
10	Heinz Kriwanek	Rotax	+1 Vuelta	1
11	Giuseppe Consalvi	Villa	+1 Vuelta
12	D. Ascari	Montesa	+1 Vuelta
13	Jean-Louis Pasquier	Bultaco	+1 Vuelta
14	Bob Coulter	Bultaco	+1 Vuelta
15	Siegfried Lohmann	MZ	+1 Vuelta
16	Bruno Veigel	Honda	+1 Vuelta

En la categoría menor cilindrada, Aalt Toersen había recibido un nuevo motor de refrigeración por agua de Van Veen. Tanto él como Paul Lodewijkx comenzaron muy mal por lo que los pilotos de Derbi Barry Smith y Ángel Nieto se pudieran escapar. Nieto realizó la vuelta más rápida, pero cayó en la octava vuelta. En la ronda final, Barry Smith, quien ya tenía una ventaja de 15 segundos, también tuvo mala suerte. Con un pistón roto, consiguió llegar hasta el final, pero Lodewijkx se acercó y logró ganar con una diferencia de 0.7 segundos. Mientras tanto, Toersen logró el tercer puesto al quitarse de encima el control de Rudolf Kunz, que se tuvo que retirar. Sin embargo, Kunz también se retiró. En la general, Aalt Toersen todavía lideraba la general pero solo tenía un punto de ventaja sobre Ángel Nieto y Barry Smith.^[1]​

Pos.	Piloto	Moto	Tiempo	Pts.
1	Paul Lodewijkx	Jamathi	26' 57" 8	15
2	Barry Smith	Derbi	+0" 7	12
3	Aalt Toersen	Kreidler	+6" 4	10
4	Jan de Vries	Kreidler	+26" 4	8
5	Ludwig Fassbender	Kreidler	+51" 9	6
6	Silvano Bertarelli	Minarelli	+58" 6	5
7	Franco Ringhini	Morbidelli	+1' 22"	4
8	Jan Huberts	Kreidler	+2' 08" 3	3
9	Luigi Rinaudo	Tomos	+2' 21" 3	2
10	Janko-Florijan Štefe	Tomos	+1 Vuelta	1
11	Herbert Denzler	Kreidler	+1 Vuelta
12	Bruno Veigel	Honda	+1 Vuelta
13	Angelo Orsenigo	Guazzioni	+1 Vuelta
14	Mohamed Mokfi	Guazzioni	+1 Vuelta
15	Adrian Bernetic	Tomos	+1 Vuelta
Ret	Ángel Nieto	Minarelli	Ret
Ret	Rudolf Kunz	Kreidler	Ret