Dopo la carriera al prestigioso college UCLA, in cui è stato il primo "Bruin" a ricevere gli onori del "First Team All-Pac-10" per tutti i 4 anni e il solo giocatore della UCLA a guidare la squadra per punti realizzati per quattro anni di fila, Kapono è stato chiamato al secondo giro del Draft NBA 2003 dai Cleveland Cavaliers. Dopo la sua stagione da rookie con i Cavs, è stato scelto dai Charlotte Bobcats nell'expansion draft del 2004, dove ha portato la sua media realizzativa da 3,5 a 8,5 punti a partita. In seguito, è stato girato ai Miami Heat dove ha fatto parte del team campione NBA del 2005-06.
Nella stagione 2006-07, la media di punti a partita e il minutaggio di Kapono aumenta notevolmente, portandolo al primo posto della lega per percentuali da dietro l'arco in stagione (col 52,0%), che è la più alta percentuale da tre di tutti i tempi dopo quello di Steve Kerr (52,4%). Kapono ha anche vinto la gara di tiro da tre nell'NBA All-Star Game del 2007, sconfiggendo Dirk Nowitzki e Gilbert Arenas nel round finale con 24 punti. Nell'All-Star Game 2008 vince ancora, questa volta con un punteggio di 25 raggiungendo così il record del 1986 di Craig Hodges.
È suo il record della distanza minima di tempo che trascorre dalla ricezione del pallone al tiro: immediatamente dopo aver ricevuto la palla è riuscito a tirare entro 22 centesimi di secondo dalla linea del tiro da tre punti, riuscendo anche a realizzare. È riuscito a farlo il 2 gennaio 2008 durante un test che cercava di verificare proprio la velocità del tiro[senza fonte].
Stati Uniti
