Pentaeritritolo
Il pentaeritritolo è un composto organico. Si presenta a temperatura ambiente come un solido cristallino bianco.
| Pentaeritritolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 2,2-bis(idrossimetil)propan-1,3-diolo[1] | |
| Nomi alternativi | |
| 2,2-bis(idrossimetil)1,3-propandiolo pentaeritrolo monopentaeritritolo tetrametilolmetano THME PETP pentaeritrite | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H12O4 |
| Massa molecolare (u) | 136,15 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-104-9 |
| PubChem | 8285 |
| DrugBank | DB13526 e DBDB13526 |
| SMILES | C(C(CO)(CO)CO)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,396g/cm3 |
| Solubilità in acqua | 5,6 g/100 mL at 15 °C |
| Temperatura di fusione | 260.5 °C |
| Temperatura di ebollizione | 276 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 200,1 °C |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [2] |
Chimicamente è un poliolo, la sua struttura è quella di un neopentano avente un gruppo ossidrile su ciascuno dei quattro atomi di carbonio terminali.
In chimica industriale è una materia prima usata nella produzione di esplosivi, materie plastiche, antiossidanti, vernici, cosmetici e numerosi altri composti.
Il nome "pentaeritritolo" è un portmanteau composto da penta-, in riferimento al numero di atomi di carbonio, e eritritolo, un poliolo con quattro gruppi ossidrile.
Sintesi
Il pentaeritritolo è stato sintetizzato per la prima volta nel 1891 dal chimico tedesco Bernhard Tollens e dal suo studente P. Wigand[3]. Può essere preparato per reazione di poliaddizione a catalisi basica tra l'acetaldeide e tre equivalenti di formaldeide, seguita da una reazione di Cannizzaro con quarto equivalente di formaldeide[4].
Utilizzi
Il pentaeritritolo è una materia prima nella preparazione di molti composti. Tra essi si annoverano il tetranitrato di pentaeritrite (PETN), farmaco vasodilatatore ed esplosivo, ed il tetraacrilato di pentaeritrite, agente reticolante per polimeri[5]. Tra gli additivi e gli stabilizzanti per il PVC ed altre materie plastiche, vernici e resine si trovano prodotti derivati dalla pentaeritrite.
Oltre al già citato tetranitrato, in medicina è noto anche il tetraacetato di pentaeritrite (PAG, o Normosterolo).
Esteri non alogenati del pentaeritritolo sono anche usati come fluidi eco-compatibili per trasformatori.
Nelle materie plastiche il pentaeritritolo può fungere da ritardante di fiamma[6].
Nell'industria cosmetica il pentaeritritolo è usato come agente umettante per via della sua igroscopicità[7].
Note
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