Pentaeritrit

Pentaeritrit
Más nevek2,2-Bisz(hidroximetil)1,3-propándiol
pentaeritrit[1]
Hercules P 6
Monopentaeritrit
Tetrametilolmetán
THME
PETP
Pentaeritritol
Pentek
Hercules Aqualon improved technical PE-200
Kémiai azonosítók
CAS-szám115-77-5
PubChem8285
ChemSpider7984
DrugBankDB13526
KEGGD08331
ChEBI134760
RTECS számRZ2490000
SMILES
OCC(CO)(CO)CO
InChI
1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
InChIKeyWXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
UNIISU420W1S6N
ChEMBL3186112
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC5H12O4
Moláris tömeg136.15 g/mol
Megjelenésfehér szilárd anyag
Sűrűség1.396 g/cm3
Olvadáspont260,5 °C
Forráspont276 °C
Oldhatóság (vízben)
38,46 g/l (0 °C)
Oldhatóság
tBuOH, 15 g/l (60 °C)[2]

Kissé oldódik metanolban, etanolban, glicerinben, etilénglikolban, formamidban;

Nem oldódik acetonban, toluolban, heptánban, dietil-éterben, diklórmetánban

Gőznyomás0,00000008 mmHg (20°C)[3]
Veszélyek
PELTWA 15 mg/m3 (összes) TWA 5 mg/m3 (resp)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pentaeritrit szerves vegyület, képlete C(CH2OH)4. Fehér szilárd poliol. A pentaeritrit robbanóanyagok, műanyagok, festékek, berendezések, kozmetikumok és számos más kereskedelemben kapható termék alapanyaga.

A szó az 5 szénatomra utaló penta- szóból és a 4 hidroxilcsoportot tartalmazó eritrit nevéből ered.

Szintézis

A pentaeritritet először 1891-ben írta le Bernhard Tollens és tanulója, P. Wigand.[4] Előállítható az acetaldehid és a formaldehid báziskatalizált többszörös addíciója révén, ami pentaeritrózt ad, majd egy negyedik formaldehid Cannizzaro-reakciója révén pentaeritritet és formiátot ad.[5]

A pentaeritrit szintézise

Használat

A pentaeritrit számos vegyület alapanyaga,[6] különösen polifunkciós származékoknál használják. Használják alkidgyantákhoz, lakkokhoz, poli(vinil-klorid)-stabilizátorokhoz, fenyőolajészterekhez, antioxidánsokhoz (például Anox 20-hoz). Származékai megtalálhatók műanyagokban, festékekben, kozmetikumokban és számos más termékben.[7]

A pentaeritrit-észterek biológiailag lebomlanak,[8][9] és transzformátorolajként használják.[10] A nagyon magas lobbanáspont miatt gázturbina-síkosításra is használják.[11]

Poliészter-származékok

A pentaeritrit a C(CH2OX)4 alakú észterek prekurzora. Ilyen származékok például a vazodilatációhoz és robbanóanyagként is használt pentaeritrit-tetranitrát (PETN), a trinitrátszármazék, a pentrinitrol (Petrin), a tetraacetát, a normoszterol (PAG) és egy polimerkeresztkötés-segítő anyag, a pentaeritrit-tetraakrilát.[12]

Tűzgátlás

A pentaeritrit tűzgátlóként is használt például műanyagokban, festékekben és bevonatokban. Vizet bocsát ki hevítéskor, hőszigetelő anyagot hagyva maga után.[13]

Jegyzetek

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Pentaerythritol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.