감마-리놀렌산

γ-리놀렌산은 n−6 (ω−6 또는 오메가-6) 지방산으로 분류되는데, 이는 메틸 말단에서부터 6번째 탄소에 첫 번째 이중 결합이 존재함을 의미한다. 생리학 문헌에서 γ-리놀렌산은 18:3 n−6으로 지칭된다. γ-리놀렌산은 18개의 탄소로 구성된 사슬 및 3개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 카복실산이다. γ-리놀렌산은 다불포화 오메가-3 지방산인 α-리놀렌산의 이성질체로 카놀라유, 콩, 호두, 아마인유, 들깨, 치아 및 대마 씨앗에서 발견된다.

γ-리놀렌산은 달맞이꽃의 종자유로부터 처음 분리되었다. 달맞이꽃은 몸의 붓기를 치료하기 위해 아메리카 원주민들에 의해 재배되었다. 달맞이꽃 종자유는 17세기에 유럽에 소개되었고, 인기있는 민간 요법이 되어 왕의 만병통치약(king's cure-all)이라는 이름을 얻었다. 1919년에 헤이더슈카(Heiduschka)와 루프트(Lüft)는 달맞이꽃 종자에서 기름을 추출하고, 발견한 특이한 리놀렌산을 γ-리놀렌산이라고 명명했다. γ-리놀렌산의 정확한 화학 구조는 나중에 라일리(Riley)에 의해 밝혀졌다.^[1]

리놀렌산은 α- 및 γ- 형태가 있지만, β- 형태는 없다. β-리놀렌산은 한 번 확인되었지만, 이는 원래 분석 과정에서의 인공물인 것으로 밝혀졌다.^[2]

γ-리놀렌산은 달맞이꽃 종자유, 블랙커런트 오일, 보리지 오일, 삼씨기름과 같은 식물성 기름으로부터 얻을 수 있다. γ-리놀렌산은 또한 식용 삼씨, 귀리, 보리^[3] 및 스피룰리나에서 다양한 양으로 발견된다. 일반적인 잇꽃기름에는 γ-리놀렌산이 포함되어 있지 않지만, 2011년 이후로 상업적으로 판매되는 유전자 변형 잇꽃기름에는 40%의 γ-리놀렌산이 포함되어 있다.^[4] 보리지 오일은 20%의 γ-리놀렌산, 달맞이꽃 종자유는 8~10%의 γ-리놀렌산, 블랙커런트 오일은 15~20%의 γ-리놀렌산을 함유하고 있다.^[5] γ-리놀렌산은 또한 두리안의 일종인 두리오 그라베올렌스(Durio graveolens)의 열매에 함유된 지방의 12.23%를 차지한다.^[6]

인체는 리놀레산으로부터 γ-리놀렌산을 생성한다. 이러한 반응은 카복실 말단에서부터 6번째 탄소에 이중 결합을 만드는 효소인 Δ⁶-불포화효소에 의해 촉매된다. 리놀레산은 식용유 및 육류와 같은 풍부한 공급원으로부터 식사를 통해 충분히 섭취할 수 있다. 그러나 γ-리놀렌산의 부족은 Δ⁶-불포화효소의 전환 효율이 감소할 때(예를 들어, 나이가 들거나 특정 식이의 결핍이 있을 때) 또는 γ-리놀렌산 대사산물의 과도한 소비가 있는 질병 상태에서 일어날 수 있다.^[7]

신체는 γ-리놀렌산으로부터 다이호모-γ-리놀렌산을 생성할 수 있다. γ-리놀렌산은 아라키돈산 및 에이코사펜타엔산(EPA)과 함께 에이코사노이드의 세 가지 공급원들 중 하나이다. 다이호모-γ-리놀렌산은 프로스타글란딘인 PGH₁의 전구체이며, PGH₁은 차례로 PGE₁ 및 트롬복산인 TXA₁을 형성한다. PGE1₁과 TXA₁은 모두 항염증제이다. 트롬복산 TXA₁은 혈관 확장을 유도하고, 결과적으로 혈소판을 억제하며,^[8] TXA₁은 트롬복산인 TXA₂의 전염증 특성을 조절(감소)시킨다. PGE₁은 면역계 기능의 조절에 역할을 하며, 의약품인 알프로스타딜로 사용된다.

아라키돈산 및 에이코사펜타엔산과 달리 다이호모-γ-리놀렌산은 류코트라이엔을 생성할 수 없다. 그러나 다이호모-γ-리놀렌산은 아라키돈산으로부터 전염증성 류코트라이엔의 생성을 억제할 수 있다.^[9]

γ-리놀렌산은 일반적으로 전염증성 산인 오메가-6 지방산이지만, 항염증성을 가지고 있다.

γ-리놀렌산은 특히 데이비드 호로빈(1939년~2003년)에 의해 가슴 통증 및 습진을 포함한 다양한 질병에 대한 의약품으로 홍보되었다. 호로빈의 달맞이꽃 종자유 마케팅은 영국 의학 저널에 의해 윤리적으로 의심스러운 것으로 기술되었다.^[10] 2002년에 영국 의약품 및 건강관리 제품 규제청은 습진 치료제로 달맞이꽃 종자유에 대한 마케팅 허가를 철회했다.^[11] 그러나 최근에 보리지 오일(γ-리놀렌산의 농도가 높은 기름)의 국소 적용이 이중 맹검 위약 대조 임상시험에서 아토피성 피부염의 증상을 감소시키는 것으로 나타났다.^[12]

• 불포화 지방산
• 오메가-6 지방산

• 보라지유 감마리놀렌산의 효능과 부작용