Gammalinoleenzuur
Gammalinoleenzuur (cis,cis,cis-octadeca-6,9,12-trieenzuur) of GLA is een onverzadigd omega 6-vetzuur met drie dubbele bindingen dat in het lichaam uit linolzuur wordt gevormd.
| Gammalinoleenzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van gammalinoleenzuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C18H30O2 | |||
| IUPAC-naam | (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trieenzuur | |||
| Andere namen | cis,cis,cis-6,9,12-octadecatrieenzuur, gamoleenzuur, γ-linoleenzuur | |||
| Molmassa | 278,43 g/mol | |||
| SMILES | CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)O | |||
| InChI | 1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-/f/h19H | |||
| CAS-nummer | 506-26-3 | |||
| PubChem | 5280933 | |||
| Wikidata | Q415885 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 – H319 – H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 – P305+P351+P338 | |||
| Opslag | bewaren bij −20°C | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Vlampunt | 110 °C | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type nutriënt | omega 6-vetzuur | |||
| Komt voor in | teunisbloem, bernagie | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Voorkomen
Gammalinoleenzuur is onder meer in teunisbloemolie te vinden. De zaden bevatten 7 tot 14% gammalinoleenzuur. In bernagiezaden zelfs 20 tot 27% (borageolie) en in zwarte bessenzaden 15 tot 20%. In zonnebloemolie, sesamolie, hennepzaadolie, saffloerolie, sojaolie, druivenpitolie en maïsolie zit deze olie ook zij het met een lager gehalte. Ook sommige schimmels bevatten deze olie.
Rol in het lichaam
Gammalinoleenzuur wordt in het lichaam met behulp van de vitaminen B3, B6 en C omgezet in de prostaglandinen 1 en 3. Deze hebben een vaatverwijdende invloed, werken bloeddrukverlagend, remmen ontstekingsreacties en gaan trombosevorming tegen. Ook wordt de aanmaak van cholesterol geremd.
Met behulp van co-enzym A en het enzym delta-6-desaturase wordt linolzuur omgezet in gammalinoleenzuur, waaruit weer dihomogammalinoleenzuur ontstaat. Via het enzym delta-5-desaturase wordt dihomogammalinoleenzuur omgezet in arachidonzuur, dat vier dubbele bindingen bezit en de immuniteit onderdrukt. Het enzym delta-5-desaturase kan geremd worden met onder andere alfalinoleenzuur uit lijnzaadolie.
Sommige mensen kunnen onvoldoende linolzuur omzetten en zijn aangewezen op onder andere teunisbloem- of borageolie.