Purine
Purine (Latijn: purum (acidum) uricum, "zuiver urinezuur") is een heterocyclische verbinding met als basis een pyrimidine-ring gekoppeld aan een imidazoolring. De chemische formule is C5H4N4. De stof is de basis voor de groep derivaten die purines genoemd worden. Dit zijn organische basen die bestaan uit gesubstitueerd purine. Hierbij zijn één of meer waterstofatomen uit het purine vervangen door bijvoorbeeld een zuurstofatoom of een NH2-groep.
| Purine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van purine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H4N4 | |||
| IUPAC-naam | 7H-purine | |||
| Andere namen | 9H-purine; isopurine; betapurine | |||
| Molmassa | 120,11206 g/mol | |||
| SMILES | C1=C2C(=NC=N1)N=CN2 | |||
| InChI | 1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)/f/h7H | |||
| CAS-nummer | 120-73-0 | |||
| EG-nummer | 204-421-2 | |||
| PubChem | 1044 | |||
| Wikidata | Q188261 | |||
| Beschrijving | kleurloze naaldvormige kristallen[1] | |||
| LD50 (ratten) | (intraperitoneaal) 800 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 217[1] °C | |||
| Goed oplosbaar in | water, warme ethanol | |||
| Onoplosbaar in | ether, chloroform | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Met de pyrimidines zijn de purines belangrijke elementen waaruit nucleïnezuren zijn opgebouwd. Dierlijk voedsel bevat veel purines, maar zij kunnen ook door het menselijk lichaam zelf aangemaakt worden. Voedingsmiddelen die rijk zijn aan purine, zijn onder andere orgaanvlees, vis, zeevruchten, linzen, bonen, erwten en bier.
Purines worden bij de mens tot urinezuur afgebroken. Een derde van het urinezuur wordt door de darmbacteriën afgebroken, twee derde wordt via de nieren uitgescheiden. Daarvan komt ook de naam, bedacht in 1884 door Emil Fischer, die in 1898 erin slaagde voor het eerst purine synthetisch te maken.[2]
Structuur
Het purinemolecuul kan opgevat worden als samengesteld uit de beide heterocyclische moleculen pyrimidine en imidazool.
De systematische naam is: 9H-imidazool[4,5-d]pyrimidine. Het staat in tautomeer evenwicht met zijn isomeer 7H-purine.
Purines
Hoewel purine zelf in de natuur niet vrij voorkomt, komen de afgeleide moleculen, de purines, overvloedig voor. De helft van de nucleïnezuren, dus van DNA en RNA, bestaat uit de purines adenine (A) of guanine (G):
In DNA maken het adenine en guanine waterstofbruggen met hun complementen, de pyrimidine-basen thymine (T) en cytosine (C). In RNA is in plaats van thymine uracil (U) het complement van adenine.
Andere bekende purines zijn cafeïne, hypoxanthine, xanthine, theobromine en isoguanine.
Functies
Naast DNA en RNA zijn purines componenten van een aantal andere belangrijke biomoleculen, zoals in adenosinetrifosfaat (ATP), guanosinetrifosfaat (GTP), cyclisch adenosinemonofosfaat (cAMP), NADH, en acetyl-CoA.