嘌呤
| 嘌呤 | |
|---|---|
 | |
| IUPAC名 9H-purine 9H-嘌呤 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 120-73-0  |
| PubChem | 1044 |
| ChemSpider | 1015 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO |
| ChEBI | 17258 |
| KEGG | C15587 |
| MeSH | Purine |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H4N4 |
| 摩尔质量 | 120.112 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 214 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
如果身體未能將嘌呤進一步代謝并從腎臟中經尿液排出的話，而這些物質最終形成尿酸，再經血液流向軟組織，以結晶體積存於其中，假若有誘因[需要解释]引起沉積在軟組織如關節膜或肌腱裡的尿酸結晶釋出，那便導致身體免疫系統過度反應（敏感）而造成炎症（痛風症）。
衍生物
许多嘌呤衍生物存在于自然界，核苷酸五种碱基中的两种为嘌呤衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤。在DNA中，两条链上的碱基根据碱基互补配对原则以氢键结合，腺嘌呤与胸腺嘧啶，鸟嘌呤与胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。
生物功能
除了腺嘌呤和鸟嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物还存在于许多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，环状AMP，NADH和辅酶A。嘌呤本身未在自然界中发现，需通过有机合成制备。
历史
“嘌呤”（purine）一词意为纯尿（pure urine）[1]，最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。[2]合成路线的起始物质是尿酸 (8)，此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。[3]尿酸(8)与PCl5反应得2,6,8-三氯嘌呤(10)，后者与HI和PH4I反应得2,6-二碘嘌呤(11)。用锌粉还原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。
实验室合成
嘌呤在生物体内的合成可以人工实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28小时，可得到可观产率的嘌呤：[4]
这个重要的反应是生命起源的讨论内容，因其由小分子有机物生成，而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNA和RNA的碱基。[5]
Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。[6][7][8][9][10]
陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应：[11]
