Purin

Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.^[5] Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid^[1] bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.^[5] Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.^[5][6]

Physikalische Eigenschaften

Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.^[1] Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.^[7] Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol⁻¹ bestimmt.^[2] Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol⁻¹.^[2]

Chemische Eigenschaften

Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin.

Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.

Purin-Alkaloide

Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide:

Purinalkaloide

Name	Grundstruktur	R1	R2	R3
Koffein		–CH3	–CH3	–CH3
Theobromin		–H	–CH3	–CH3
Theophyllin		–CH3	–CH3	–H