Asparaginska kislina
Asparaginska kislina (okrajšano kot Asp ali D; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2CO2H. L-oblika je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). Kodona, ki zapisujeta omenjeno aminokislino, sta GAU in GAC. Anion asparaginske kisline se imenuje aspartat.
 | |
| Imena | |
|---|---|
| IUPAC ime asparaginska kislina | |
| Druga imena 2-aminobutandiojska kislina | |
| Identifikatorji | |
3D model (JSmol) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.265 |
PubChem CID | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
| |
| |
| Lastnosti | |
| C4H7NO4 | |
| Molska masa | 133,10 g·mol−1 |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
| Sklici infopolja | |
Asparaginska kislina je poleg glutaminske kisline ena od dveh kislih aminokislin. Njena vrednost pKa je 4,0.
Vloga pri biosintezi drugih aminokislin
Aspartat je za sesalce (in s tem za človeka) neesencialna aminokislina, saj ga sesalci sami proizvajajo v dovoljšnjih količin in ni nujno, da ga pridobivajo s hrano. S pomočjo transaminacije se sintetizira iz oksaloacetata.
Pri rastlinah in mikroorganizmih je aspartat predhodnik drugih aminokislin: metionina, treonina, izolevcina in lizina. Pretvorba se začne z redukcijo aspartata v polaldehid O2CCH(NH2)CH2CHO.[1] Asparagin se proizvede iz aspartata preko naslednje transaminacije:
- -O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O
(kjer sta GC(O)NH2 in GC(O)OH glutamin oziroma glutaminska kislina)
Druge biokemijske vloge
Aspartat je tudi presnovek v ciklusu sečnine ter sodeluje v procesu glukoneogeneze. Sodeluje tudi v malat-aspartatnem ciklusu. Aspartat je prav tako donor dušikovega atoma v biosintezi inozitola, ki je predhodnik purinskih baz.
Kot živčni prenašalec
Aspartat (konjugirana baza asparginske kisline) je ekscitatorni živčni prenašalec v osrednjem živčevju in spodbuja receptorje NMDA, vendar ne tako močno kot glutamat.[2]
Viri
Prehrambeni viri
Asparaginska kislina ni esencialna amino kislina,človek jo lahko sintetizira iz vmesnih produktov osredne presnove poti. Snov je najti v naslednji prehrani:
- hrana živalskega izvora: meso in mesni izdelki,
- hrana rastlinskega izvora: kaleča semena, ovseni kosmiči, avokado, beluši,
- prehranska dopolnila,
- sladilo aspartam.
Kemična sinteza
Racemna asparaginska kislina se lahko sintetizira iz dietil natrijevega ftalimidomalonata (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[3]