Asparaginska kiselina
Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)[5] je α-aminokiselina sa hemijskom formulom HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinogenih aminokiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.
| Asparaginska kiselina | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1] | ||
| Identifikacija | |||
| Abrevijacija | Asp, D | ||
| CAS registarski broj | 617-45-8  , 56-84-8 (L-izomer) 1783-96-6 (D-izomer) | ||
| PubChem[2][3] | 424 | ||
| ChemSpider[4] | 411 | ||
| EC-broj | 200-291-6 | ||
| MeSH | |||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H7NO4 | ||
| Molarna masa | 133.1 g mol−1 | ||
| Opasnost | |||
| EU-indeks | nije na listi | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela aminokiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih aminokiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.
Otkriće
Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.[6]
Forme i nomenklatura
Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.[5] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.
Uloga u biosintezi aminokiselina
Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge aminokiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO.[7] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:
- -O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O
(gde su GC(O)NH2 i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).
Druge biohemijske uloge
Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.
Neurotransmiter
Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao aminokiselinski neurotransmiter glutamat.[8] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.
Izvori
Dijetarni izvori
Asparaginska kiselina nije esencijalna aminokiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:
- Životinjski izvori: meso,
- Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe.[1]
- Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat)
- Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).
Hemijska sinteza
Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[9]
Vidi još
- Aspartat transaminaza
- Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
- American Chemical Society (21. 4. 2010.). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily.
Reference
Literatura
- R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ur. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd izd.). London: Longmans, Green and Co.. str. 112. Pristupljeno 18. 1. 2010.
- „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th izd.). 1989. str. 132. ISBN 091191028X.
Spoljašnje veze
Vikimedija ostava ima još multimedijalnih fajlova vezanih za: Asparaginska kiselina- GMD MS Spectrum
- American Chemical Society (21 April 2010). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily. Arhivirano iz originala na datum 2010-04-23. Pristupljeno 2010-04-21.
