Voihappo
Voihappo eli butaanihappo (C4H8O2) on voissa ja muissa eläinrasvoissa esiintyvä lyhytketjuinen[1] tyydyttynyt rasvahappo.
| Voihappo | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-butaanikarboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O2 |
| Moolimassa | 88,1 g/mol |
| Ulkomuoto | neste (väritön, öljymäinen) |
| Sulamispiste | −7,9 °C (265 K) |
| Kiehumispiste | 164 °C (437 K) |
| Tiheys | 0,96 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | sekoittuu veteen |
Voihappo on vesiliuokoinen orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä, öljymäistä nestettä, jolla on paha haju ja pistävä maku[2]. Voihappo on kuitenkin vaaratonta.
Voihapon moolimassa on 88,1 g/mol, sulamispiste −7,9 °C, kiehumispiste 164 °C, tiheys 0,96 g/cm3, leimahduspiste 72 °C c.c., itsesyttymislämpötila 452 °C ja CAS-numero 107-92-6.
Voihapon kemiallinen kaava on C4H8O2 eli C3H7COOH ja rakennekaava[3] CH3CH2CH2COOH. Voihaposta käytetään myös nimityksiä butyyrihappo, etyylietikkahappo ja 1-propaanikarboksyylihappo.
Voi sisältää 3-4 prosenttia voihaposta muodostuneita glyseridejä[2]. Kun voi eltaantuu eli härskiintyy, sen glyseridit hajoavat glyseroliksi ja vapaiksi rasvahapoiksi. Tällöin vapautuu myös eltaantuneelta haisevaa voihappoa sekä syntyy butyraatteihin kuuluvia voihapon suoloja.[4]
Myös voihapon estereitä kutsutaan butyraateiksi (engl. butyrate (C4H7O2−). Voihapon metyyliesteri on nimeltään metyylibutyraatti.
Voihappoa esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Voihappoa muodostuu myös lehtipuiden kirvojen mesikasteesta, jolloin Suomessa etenkin lehmusten läheisyydessä saattaa keskikesällä haista härskiltä voilta.[5]
Teollinen tuotanto
Voihappoa voidaan tuottaa teollisesti pääasiassa uusiutumattomista raaka-aineista hapettamalla butanaalia, jota saadaan raakaöljyn oksosynteesissä muodostuvasta propeenista.[6] Sitä voidaan tuottaa myös hieman kalliimmalla mikrobiologisesti fermentoimalla uusiutuvia luonnonvaroja. Useat bakteerit tuottavat aineenvaihduntatuotteinaan voihappoa anaerobisissa eli hapettomissa olosuhteissa. Voihappoa voidaan valmistaa käymisteitse esimerkiksi perunan, maissin ja riisin tärkkelyksestä butaanihappobakteerien avulla. Muina hiililähteinä bakteeritvoivat käyttää glukoosia, laktoosia, sakkaroosia, vehnää tai selluloosaa. Voihappoa tuottavia bakteerikantoja ovat esimerkiksi Clostridium-, Butyrivibrio-, Butyribacterium-, Sarcina-, Eubacterium-, Fusobacterium- ja Megasphaera -sukuihin kuuluvat anaerobiset mikro-organismit.[7]
Terveysvaikutukset
Suolistossa esiintyvä voihappo näyttää hillitsevän tulehdusta ja syöpäsolujen kasvua sekä vähentävän happiradikaalien syntyä[1].
Katso myös
Viitteet
Lähteet
- Butyyrihapon eli voihapon kansainvälinen kemikaalikortti ICSC 1334
- PubChem: Butyric Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Butyric acid (englanniksi)
- DrugBank: Butyric Acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): n-butanoate (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Butyric acid (englanniksi)
- KEGG: Butyric acid (englanniksi)
- ChemBlink: Butyric acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Butyric acid (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound – 4Acid (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical – 4Acid (englanniksi)