Sulfure de diméthyle

principal composé chimique responsable de l'odeur de la mer

Sulfure de diméthyle
Image illustrative de l’article Sulfure de diméthyle
Identification
Nom UICPAsulfure de diméthyle
Synonymes

DMS
Diméthylsulfure
Diméthyl thioéther
Méthylthiométhane
Sulfure diméthylique

No CAS75-18-3
No ECHA 100.000.770
No CE200-846-2
FEMA2746
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore à l'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
FormuleC2H6S  [Isomères]
Masse molaire[3]62,134 ± 0,007 g/mol
C 38,66 %, H 9,73 %, S 51,61 %,
Moment dipolaire1,45 D[2]
Diamètre moléculaire0,481 nm[2]
Propriétés physiques
fusion−98 °C[1]
ébullition37,3 °C[1]
Solubilitédans l'eau : nulle[1]
Paramètre de solubilité δ18,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique0,85 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation205 °C[1]
Point d’éclair−49 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air2,219,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturanteà 20 °C : 53,2 kPa[1]
Point critique55,3 bar, 229,85 °C[5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation8,69 ± 0,02 eV (gaz)[7]
Constante diélectrique6,70[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,432[2]
Précautions
SIMDUT[8]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport[9]
   1164   
Écotoxicologie
LogP0,84[1]
Seuil de l’odoratbas : 0,009 8 ppm
haut : 0,02 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfure de diméthyle ou diméthylsulfure (DMS) est un composé organosulfuré de formule (CH3)2S. C'est un liquide volatil, inflammable, insoluble dans l'eau et dont la caractéristique principale est une odeur très désagréable à haute concentration. Il apparaît notamment lors de la cuisson de certains végétaux comme le maïs, le chou ou la betterave. Il est également le signe d'une infection bactérienne dans le brassage. C'est un produit de la décomposition du diméthylsulfoniopropionate (DMSP). Il est également produit lors du métabolisme bactérien du méthanethiol (CH3SH), notamment dans les flatulences[11].

Sources naturelles

Les embruns marins sont une des sources importantes de sulfure de diméthyle dans l'atmosphère.

Le DMS est le plus abondant des composés biologiques contenant du soufre émis dans l'atmosphère[12].

Les émissions océaniques jouent un rôle important dans le cycle du soufre. Elles sont principalement issues du métabolisme et de la décomposition du phytoplancton, le DMS est injecté dans l'atmosphère via les embruns marins ou le dégazage.

Sur les continents, du DMS est également produit naturellement par la transformation bactérienne, dont dans les réseaux d'égouts, de déchets contenant du diméthylsulfoxyde (DMSO). Ce phénomène peut conduire à des problèmes environnementaux malodorants[13].

Le sulfure de diméthyle a été détecté sur Mars dans des échantillons prélevés dans le cratère Gale par le rover Curiosity[14] et dont le contenu organique évoque le kérogène terrestre[15].

Le JWST en a détecté sur l'exoplanète K2-18b[16].

Devenir dans l'atmosphère

Le DMS est oxydé dans l'atmosphère en une grande variété de composés sulfurés comme le dioxyde de soufre, le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acide sulfonique et l'acide sulfurique[17].

Liens avec le climat

Parmi les composés soufrés provenant de l'oxydation du DMS, l'acide sulfurique a la capacité de former de nouveaux aérosols (dits secondaires) qui peuvent agir comme des noyaux de condensation de nuages[18]. Le DMS est la principale source naturelle de sulfates et une source majeure de noyaux de condensation de nuages (CCN) dans l'atmosphère. Selon Charlson et al. (1987), son oxydation joue un rôle majeur dans une boucle de rétroaction climatique et permet ainsi de corréler la production du DMS par le phytoplancton marin et l'albédo nuageuse[18]. Cette hypothèse, connue son le nom d'hypothèse CLAW, a eu un grand impact sur la recherche en science de l'atmosphère mais a depuis été remise en cause[19].

Par cette influence sur la formation des nuages, la présence massive et les variations naturelles ou anthropiques de DMS dans l'atmosphère océanique et subcontinentale pourrait avoir un impact significatif sur le climat global de la Terre[20].

Odeur

Le DMS a une odeur très caractéristique de chou cuit, qui peut être très incommodante à haute concentration. Son seuil de perception olfactive est très bas : il varie entre 0,02 et 0,1 ppm selon les individus. Il est cependant disponible en tant qu'additif alimentaire servant, en très faible quantité, à donner du goût (arôme alimentaire).

La betterave[21], le chou, le maïs, les asperges[22],[23],[24] et les fruits de mer dégagent du DMS lors de leur cuisson, de même que certains aliments fermentés (fromages, bières et vins)[25]. Le phytoplancton produit lui aussi du DMS. Andrew Johnston (université d'East Anglia) a caractérisé l'odeur du DMS comme l'« odeur de la mer »[26]. Il serait plus précis de dire que le DMS est un composant de l'odeur de la mer, un autre étant les phéromones (dictyoptérènes) de certaines algues. Le DMS est également un composé émis par le procédé kraft de transformation du bois en pâte à papier et par l'oxydation de Swern.

On sait depuis 1995 que le DMS libéré par le phytoplancton quand il est mangé par le zooplancton attire les Procellariiformes (les oiseaux de mer à narines tubulaires, dont les albatros, les pétrels et les puffins), eux-mêmes consommateurs de zooplancton[27],[28]. On suspecte que les baleines à fanons (dont les baleines à bosse, les baleines bleues et les rorquals) repèrent les concentrations de krill de la même façon[27].

Applications industrielles

Il est utilisé en raffinage et en pétrochimie pour contrôler la formation de coke et de monoxyde de carbone. Il est employé dans plusieurs synthèses organiques et est un sous-produit de l'oxydation de Swern. Il est également utilisé dans des arômes alimentaires, pour donner du goût. Il peut aussi être oxydé en diméthylsulfoxyde (DMSO), utilisé notamment pour ses qualités de solvant. Le plus gros producteur de DMS est l'entreprise Gaylord Chemical Corporation (en), un maillon important de l'industrie papetière à Bogalusa en Louisiane.

Sécurité

Le DMS est volatil, inflammable, irritant et a une odeur déplaisante même à faible concentration.

Cycle du soufre

Robert Charlson, James Lovelock, Meinrat Andreae et Stephen Warren font de cette molécule un élément important du cycle du soufre et de la régulation du climat dans l'hypothèse CLAW.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

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