Диметилсульфид

Диметилсульфид (тиапропан) — органическое соединение, простейший представитель класса органических сульфидов. Бесцветная, подвижная, легковоспламеняющаяся и летучая жидкость с резким неприятным запахом.

Диметилсульфид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Диметилсульфид
СокращенияДМС
Традиционные названиядиметилсульфид, тиапропан
Хим. формулаCH3SCH3
Рац. формулаC2H6S
Физические свойства
Состояниежидкость с неприятным запахом
Молярная масса62 г/моль
Плотность1.062 г/см³
Энергия ионизации8,69 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления—98,27 °C
 • кипения37,34 °C
Энтальпия
 • образования-102,07 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в водеплохо растворим в воде
Структура
Дипольный момент5,2E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS[75-18-3]
PubChem
Рег. номер EINECS200-846-2
SMILES
InChI
RTECSPV5075000
ChEBI17437
Номер ООН1164
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация50 мг/м³
ЛД505600 мг/кг (крысы, орально)
ТоксичностьКласс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение

Основной метод получения — реакция между хлорметаном и сульфидом калия:

Так же возможна следующая реакция в присутствии катализатора: оксида алюминия

Реакции

  • Галогенирование по связям C-H:
  • Окисление

Окисление диметилсульфида различными окислителями (пероксид водорода, азотная кислота и др.) приводит к диметилсульфоксиду и далее — к диметилсульфону. В смеси с воздухом или кислородом пары сгорают или взрываются с преимущественным образованием CO2, SO2 и H2O.

Техника безопасности

В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 и гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности — малоопасное соединение. Лимитирующий показатель вредности — общетоксическое действие.

Проникает через неповреждённые кожные покровы, в высоких концентрациях проявляет наркозное действие. Легковоспламеняющаяся жидкость.

Рекомендуемая ПДК 50 мг/м³, ЛД50 — 5600 мг/кг (для млекопитающих).

В природе

В природе диметилсульфид в основном является продуктом диметилсульфониопропионата — второго главного метаболита фитопланктона и других водорослей[2]. Диметилсульфид — наибольшее по массе биологическое соединение серы, выбрасываемое в атмосферу[3][4]. Он также является продуктом жизнедеятельности бактерий, размножающихся в сточных водах и канализации, что может создавать проблемы с неприятным запахом в загрязнённой окружающей среде[5].В минимальных концентрациях он и его производные отвечают за «бодрящий» запах морского воздуха[6].

Применение

  • в качестве исходного соединения при производстве диметилсульфоксида (ДМСО);
  • как одорант природного газа (нижний порог раздражающего действия — 110 мг/м3);
  • как промежуточный продукт при производстве инсектицидов;
  • в пищевой промышленности как ароматизирующая добавка (при сильном разбавлении имеет запах продуктов переработки кукурузы);
  • в нефтехимических процессах как модификатор катализаторов гидрокрекинга, гидродесульфуризации, риформинга;

Примечания

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
🔥 Top keywords: Заглавная страницаЯндексДуров, Павел ВалерьевичСлужебная:ПоискYouTubeЛунин, Андрей АлексеевичПодносова, Ирина ЛеонидовнаВКонтактеФоллаут (телесериал)WildberriesTelegramРеал Мадрид (футбольный клуб)Богуславская, Зоя БорисовнаДуров, Валерий СемёновичРоссияXVideosСписок умерших в 2024 годуЧикатило, Андрей РомановичFallout (серия игр)Список игроков НХЛ, забросивших 500 и более шайбПопков, Михаил ВикторовичOzon17 апреляИльин, Иван АлександровичMail.ruСёгун (мини-сериал, 2024)Слово пацана. Кровь на асфальтеПутин, Владимир ВладимировичЛига чемпионов УЕФАГагарина, Елена ЮрьевнаБишимбаев, Куандык ВалихановичЛига чемпионов УЕФА 2023/2024Турнир претендентов по шахматам 2024Манчестер СитиMGM-140 ATACMSРоссийский миротворческий контингент в Нагорном КарабахеЗагоризонтный радиолокаторПинапВодительское удостоверение в Российской Федерации