Диметилсульфид
Диметилсульфид (тиапропан) — органическое соединение, простейший представитель класса органических сульфидов. Бесцветная, подвижная, легковоспламеняющаяся и летучая жидкость с резким неприятным запахом.
Диметилсульфид | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование | Диметилсульфид | ||
Сокращения | ДМС | ||
Традиционные названия | диметилсульфид, тиапропан | ||
Хим. формула | CH3SCH3 | ||
Рац. формула | C2H6S | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость с неприятным запахом | ||
Молярная масса | 62 г/моль | ||
Плотность | 1.062 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 8,69 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | —98,27 °C | ||
• кипения | 37,34 °C | ||
Энтальпия | |||
• образования | -102,07 кДж/моль | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | плохо растворим в воде | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 5,2E−30 Кл·м[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | [75-18-3] | ||
PubChem | 1068 | ||
Рег. номер EINECS | 200-846-2 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | PV5075000 | ||
ChEBI | 17437 | ||
Номер ООН | 1164 | ||
ChemSpider | 1039 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 50 мг/м³ | ||
ЛД50 | 5600 мг/кг (крысы, орально) | ||
Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Получение
Основной метод получения — реакция между хлорметаном и сульфидом калия:
Так же возможна следующая реакция в присутствии катализатора: оксида алюминия
Реакции
- Галогенирование по связям C-H:
- Окисление
Окисление диметилсульфида различными окислителями (пероксид водорода, азотная кислота и др.) приводит к диметилсульфоксиду и далее — к диметилсульфону. В смеси с воздухом или кислородом пары сгорают или взрываются с преимущественным образованием CO2, SO2 и H2O.
Техника безопасности
В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 и гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности — малоопасное соединение. Лимитирующий показатель вредности — общетоксическое действие.
Проникает через неповреждённые кожные покровы, в высоких концентрациях проявляет наркозное действие. Легковоспламеняющаяся жидкость.
Рекомендуемая ПДК 50 мг/м³, ЛД50 — 5600 мг/кг (для млекопитающих).
В природе
В природе диметилсульфид в основном является продуктом диметилсульфониопропионата — второго главного метаболита фитопланктона и других водорослей[2]. Диметилсульфид — наибольшее по массе биологическое соединение серы, выбрасываемое в атмосферу[3][4]. Он также является продуктом жизнедеятельности бактерий, размножающихся в сточных водах и канализации, что может создавать проблемы с неприятным запахом в загрязнённой окружающей среде[5].В минимальных концентрациях он и его производные отвечают за «бодрящий» запах морского воздуха[6].
Применение
- в качестве исходного соединения при производстве диметилсульфоксида (ДМСО);
- как одорант природного газа (нижний порог раздражающего действия — 110 мг/м3);
- как промежуточный продукт при производстве инсектицидов;
- в пищевой промышленности как ароматизирующая добавка (при сильном разбавлении имеет запах продуктов переработки кукурузы);
- в нефтехимических процессах как модификатор катализаторов гидрокрекинга, гидродесульфуризации, риформинга;
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.