Ácido xasmónico

O ácido xasmónico^[1][2] é un derivado do ácido graxo ácido α-linolénico, que pertence á clase de hormonas de plantas chamadas xasmonatos. Biosintetízase a partir do ácido linolénico pola vía octadecanoide. O seu nome deriva da planta da especie Jasminum grandiflorum (un xasmín) da cal se illaron os xasmonatos.^[3]

Ácido xasmónico
Nome IUPAC Ácido (1R,2R)-3-oxo-2-(2Z)-2-pentenil-ciclopentanoacético
Outros nomes (−)-Ácido xasmónico JA
Identificadores
Número CAS	6894-38-8
PubChem	5281166
ChemSpider	4444606
ChEBI	CHEBI:18292
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1 Key: ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N InChI=1/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1 Key: ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVBZ
Propiedades
Fórmula molecular	C12H18O3
Masa molecular	210,27 g/mol
Punto de ebulición	160 °C; 320 °F; 433 K (a 0,7 mmHg)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A principal función do ácido xasmónico e os seus varios metabolitos é regular as respostas da planta aos estreses bióticos e abióticos e o crecemento e desenvolvemento da planta.^[4] Os procesos de crecemento e desenvolvemento da planta regulados inclúen a inhibición do crecemento, senescencia, enroscamento dos gabiáns^[5], desenvolvemento das flores e abscisión (caída) das follas. O ácido xasmónico é tamén responsable da formación de tubérculos e bulbos na planta da pataca, iñame e cebolas. Ten un importante papel na resposta ás feridas das plantas e na resistencia adquirida sistémica. Cando as plantas son atacadas por insectos, responden liberando ácido xasmónico, que activa a expresión de inhibidores da protease, entre outros moitos compostos defensivos antiherbívoros. Estes inhibidores de proteases impiden a actividade proteolítica das proteases dixestivas dos insectos ou as súas "proteínas salivares".^[6][7]

O ácido xasmónico tamén se converte nunha variedade de derivados incluíndo ésteres como o metilxasmonato, e pode tamén conxugarse con aminoácidos.

Este composto pode ter un papel no control de pragas,^[8] e empezou a utilizarse en forma de spray para aplicalo ás sementes antes da súa plantación, xa que isto estimula as defensas naturais contra as pragas.