1,2-דיכלוראתאן
1,2 דוכלורואתאן (Dichloroethane) בשמו הישן, אתילן די כלוריד (Ethylenedichloride, EDC) או בשמותיו האחרים אתאן די כלוריד וגם שמן הולנדי ופריאון 150, הוא פחמימן כלורידי שנוסאתו הכימית היא C2H4Cl2 ומסתו המולרית היא 99 גרם למול.
 | |
| שם סיסטמטי | 1,2-dichloroetane |
|---|---|
| כתיב כימי | C₂H₄Cl₂  |
| מסה מולרית | 98.95 גרם/מול |
| מספר CAS | 107-06-2 |
| צפיפות | 1.24±0.01 גרם/סמ"ק |
| מסיסות | 0.87 גרם ל-100 מ"ל מים |
| טמפרטורת היתוך | -35 °C 238.15 K |
| טמפרטורת רתיחה | 84 °C 357.15 K |
| אנתלפיית התהוות סטנדרטית | −166.8 קילוג'ול למול |
| NFPA 704 | |
  | |
הדוכלורואתאן הוא נוזל חסר צבע ובעל ריח הדומה לריחו של הכלורופורם.שימושו העיקרי הוא יצירת מונומר ויניל כלוריד (VCM) שהוא חומר גלם עיקרי ליצירת PVC.הדוכלורואתאן משמש גם ליצירת תרכובות אורגניות אחרות וכממס.
היסטוריה
בשנת 1794, קבוצה של מדענים הולנדיים, חברים בארגון המדענים ההולנדיים היו הראשונים למצוא את הדוכלורואתאן.בגלל גילויו על ידי כימאים הולנדיים, נקרא הדוכלורואתאן - שמן הולנדי או נוזל הולנדי.
הפקה
הדוכלורואתאן נוצר בעיקר על ידי זרז של ברזל תלת-כלורי, FeCl3 בתגובה עם אתילן וכלור Cl2:
- H2C=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl
בדרך אחרת, ניתן להפיק את הדוכלורואתאן על ידי תגובה של אתילן וחומצה כלורית בתוספת חמצן וCuCl2 כזרז:
- H2C=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → Cl-CH2-CH2-Cl + H2O
שימושים
הפקת מונומר ויניל כלוריד (VCM)
בערך 80% מהדוכלורואתאן המיוצר בעולם משמש כחומר גלם לויניל כלוריד בתגובה הבאה:
- Cl-CH2-CH2-Cl → H2C=CH-Cl + HCl
מה-HCl שנוצר, ניתן להשתמש בחזרה ליצירת עוד דוכלורואתאן (ראו הפקה).
שימושים אחרים
הדוכלורואתאן שימש להמסת צבע.וכממס להסרת שמנים שימושים שנאסרו עקב רעילות החומר הדוכלורואתאן הופיע גם בדלקים עם עופרת.הדוכלורואתאן משמש ליצירת טריכלורואתילן.
בטיחות
הדוכלורואתאן הוא חומר רעיל, גורם לשיתוך ודליק ביותר וגם נחשב למסרטן.
קישורים חיצוניים
- 1,2-דיכלוראתאן, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)