1,2-Դիքլորէթան

1,2-Դիքլորէթան ClCH₂—СН₂Cl, քլորօրգանական միացություն, անգույն, թափանցիկ հեղուկ, ունի բնորոշ հոտ, որը նման է քլորոֆորմի հոտին։ Ջրում գործնականորեն անլուծելի է։ Լավ լուծիչ է։ Դիքլորէթանը դասվում է թունավոր միացությունների դասին։

1,2-Դիքլորէթան
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	1,2-դիքլորէթան
Ավանդական անվանում	1,2-դիքլորէթան
Քիմիական բանաձև	C₂H₄Cl₂
Ռացիոնալ բանաձև	C2H4Cl2
Մոլային զանգված	1,6E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն	1,24 ± 0,01 գ/սմ³[2] գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա	11,05 ± 0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] և 1,8E−18 ջոուլ[3] կՋ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան	−32 ± 1 ℉[2], −35 °C[4] և −35,5 °C[3] °C
Եռման ջերմաստիճան	182 ± 1 ℉[2] և 83,5 °C[3] °C
Այրման ջերմաստիճան	56 ± 1 ℉[2]
Գոյացան էնթալպիա	−166,8 կՋ/մոլ կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում	64 ± 1 mm Hg[2]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում	0,87 գ/100 մլ
Կառուցվածք
Դիպոլ մոմենտ	1,80
Դասակարգում
CAS համար	107-06-2
PubChem	11
EINECS համար	203-458-1
SMILES	C(CCl)Cl
ЕС	203-458-1
RTECS	KI0525000
ChEBI	13837650
IDLH	202,5 ± 0,1 mg/m³[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Արտադրություն

Ամեն տարի Ամերիկայի Միացյալ Նահանգները, Արևմտյան Եվրոպան և Ճապոնիան միասին արտադրում են 17,5 միլիոն տոննա դիքլորէթան.^[5] Հիմնական ստացման ռեակցիան երկաթի (III) քլորիդ կալիզատկատորի ներկայությամբ քլորի և էթիլենի միացման ռեակցիան է։

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}}}+{\mathsf {Cl_{2}}}\rightarrow {\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}}$

Կա նաև մեկ այլ ռեակցիա, էթիլենի, թթվածնի և քլորաջրածնի փոխազդեցության ռեակցիան, որը կատալիզվում է պղնձի (II) քլորիդով։

${\displaystyle {\mathsf {2H_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}}}+{\mathsf {4HCl}}+{\mathsf {O_{2}}}\rightarrow {\mathsf {2Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2H_{2}O}}}$

Քիմիական հատկություններ

Ջրի հետ տաքացնելիս, ստացվում է էթիլենգլիկոլ։

${\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Ca(OH)_{2}}}\rightarrow {\mathsf {HO\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!OH}}+{\mathsf {CaCl_{2}}}}$

Ամոնիակի և դիքլորէթանի միաժամանակյա տաքացումից ստացվում է էթիլենդիամին.${\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {4NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {H_{2}N\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!NH_{2}}}+{\mathsf {2NH_{4}Cl}}}$փոխազդում է նատրիումի ցիանիդի հետ.

${\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2NaCN}}\rightarrow {\mathsf {NC\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CN}}+{\mathsf {2NaCl}}}$

Առաջացնում է տիոկոլ.

${\displaystyle {\mathsf {nCl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Na_{2}S_{n}}}\rightarrow }$${\displaystyle {\mathsf {(\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)_{n}}}+{\mathsf {2nNaCl}}}$

Փոխազդում է ալյումինի հետ։

Կիրառություն

Վինիլքլորիդի ստացում

${\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}\rightarrow {\mathsf {H_{2}C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {HCl}}}$

Այլ կիրառություններ

Օգտագործվում է օրգանական նյութերի սինթեզում։ Օգտագործում են կոլորադյան բզեզների դեմ, որպես թունաքիմիկատ։ Օգտագործվում է նաև ռազմական նպատակներով։