Compus heterociclic

Un compus heterociclic este un compus ciclic de natură organică în care cel puțin unul dintre atomii componenți ai ciclului (în acest caz denumit heteroatom) este al altui element decât carbonul.[1] Cei mai comuni heteroatomi din cadrul compușilor heterociclici sunt azotul, oxigenul și sulful. Aceste elemente pot lega anumiți electroni neparticipanți printr-o legătură de tip covalent cu atomul de carbon.

Se întâlnesc în compușii naturali numiți alcaloizi.

Exemple

Denumirile cursive sunt hotărâte de IUPAC și nu respectă nomenclatura Hantzsch-Widman
SaturațiNesaturați
HeteroatomAzotOxigenSulfAzotOxigenSulf
nucleu cu 3 atomiAziridinăOxiranTiiranAzirinăOxirenăTiirenă
nucleu cu 4 atomiAzetidinăOxetanTietanAzetăOxetăTietă
nucleu cu 5 atomiPirolidinăOxolanTiolanPirolFuranTiofen
nucleu cu 6 atomiPiperidinăOxanTianPiridinăPiranTiopiran
nucleu cu 7 atomiAzepanOxepanTiepanAzepinăOxepinăTiepină

Heterocicli cu 3 atomi

γ-butirolactona se formează prin deshidratarea γ hidroxiacizilor chiar și la temperatura camerei.

Heterocicli cu 4 atomi

Heterocicli cu 5 atomi

  • Pirol (și derivații săi dihidro și tetrahidro).
  • Arsolul și analogii săi heteroatom As.
  • Furanul are un heteroatom O
  • Tiofenul are un heteroatom S
  • Azolii au heteroatom N și unul sau mai mulți atomi de N,S,O
  • Ditiolanul are 2 heteroatomi de S

Azolii compuși heterociclici cu 5 atomi, dintre care 2 heteroatomi: unul de N și al doilea, au atom de O, S, sau N

Heterocicli cu 6 atomi

Referințe