杂环化合物

杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物

吡啶,一种简单的杂环化合物

杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如吡啶)。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如吲哚)。

环中含有原子的化合物具有碱性。很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物,如维生素B1组氨酸DNA的含氮碱基(ATCG)等。血红蛋白分子中含有复杂的卟啉环系。

系統命名

杂环化合物的系统命名法如下:

  1. 把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;
  2. 给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
  3. 其他官能团视为取代基。

但杂环系一般使用常用名。常用名是取西文单词的2或3个音节音译,并加“口”字旁形成的。

列表

只含一个杂原子的单环杂环化合物:[1][2][3]

只含一个杂原子的单环杂环化合物
 母体饱和完全不饱和
杂原子 
三元环
名称环丙烷氮丙环氧丙环硫丙环2H-氮杂环丙烯氧丙烯硫丙烯
氮丙啶噁丙环噻丙环1-氮丙因噁丙烯噻丙烯
吖丙啶氧化乙烯硫化乙烯1-吖丙因
环氮乙烷环氧乙烷环硫乙烷
系统名CyclopropaneAziridineOxiraneThiiraneAzirineOxireneThiirene
结构
四元环
名称环丁烷吖丁啶噁丁环噻丁环吖丁
系统名CyclobutaneAzetidineOxetaneThietaneAzeteOxetium ionThietium ion
结构
五元环
名称环戊烷四氢吡咯四氢呋喃四氢噻吩吡咯呋喃噻吩
氮杂环戊烷氧杂环戊烷硫杂环戊烷氮杂茂氧杂茂硫杂茂
吡咯烷
系统名CyclopentanePyrrolidineOxolaneThiolanePyrroleFuranThiophene
结构
六元环
名称环己烷六氢吡啶四氢吡喃四氢噻喃吡啶吡喃噻喃
氮杂环己烷氧杂环己烷硫杂环己烷氮杂苯
哌啶
系统名CyclohexanePiperidineOxaneThianePyridinePyranThiopyran
结构
七元环
名称环庚烷吖庚环噁庚环噻庚环1H-吖庚因噁庚因噻庚因
氮杂环庚烷氧杂环庚烷硫杂环庚烷氮杂䓬氧杂䓬硫杂䓬
系统名CycloheptaneAzepaneOxepaneThiepaneAzepineOxepineThiepine
结构

其他含有一个环杂原子的不饱和杂环化合物:

三元环
四元环
五元环
吡咯啉
二氢呋喃
二氢噻吩
其他
六元环
二氢吡啶
四氢吡啶
吡喃
 
二氢吡喃
噻喃
其他

参考资料

参阅